南方八省紅軍游擊隊改編為新四軍后，作為軍長的葉挺于1937年11月21日專門見了蔣介石。對于兩人見面情況，新四軍文獻這樣記載道：蔣介石對葉挺說，“延安提出干部名單不能同意，他們都是共產黨，你不是共產黨，將來你有性命危險”，“誰要你去延安？”葉挺回答說：“已與何（應欽）部長面談過”。最后，“葉向蔣辭職，蔣不允，要葉與陳誠商量”。

透過這段文獻記載，不難看出，蔣介石與葉挺的這次見面，氣氛并不好，可以說是不歡而散。剛被任命為軍長的葉挺甚至向蔣介石提出了辭職。我們不禁要問，葉挺不是蔣介石親自任命的軍長嗎，他為了討好葉挺，甚至在共產黨方面尚不知情的情況下便先行任命。按說，兩人見面應該說相見甚歡更符合邏輯，至少也不應出現(xiàn)這樣的尷尬與不快吧？

一是對葉挺先見毛澤東后見蔣介石表示不滿。

任命葉挺為新四軍軍長，蔣介石是有他很深的政治考量的。在他以為，葉挺自南昌起義、廣州起義后，畢竟已脫離共產黨多年，不可能在政治上心向共產黨了。即便是心向共產黨，至少也不可能再得到共產黨的信任了。所以，蔣介石在任命葉挺為新四軍軍長的問題上，反倒較共產黨方面更顯積極。蔣介石是在未經共產黨方面同意的前提下，便率先公布了對葉挺新四軍軍長的任命。

按說，蔣介石賣葉挺這么大的一個人情，心想葉挺無論如何也會感恩戴德。畢竟葉挺十年賦閑，這次給他這樣的重用，葉挺怎么也會先來拜見他這個委員長，當面表示答謝。然而，葉挺卻截然相反，偏偏遠道而赴延安，甚至趕到項英之前抵達延安先行拜見了毛澤東主席。

對于葉挺這一做法，蔣介石雖不好明面深究，但顯然十分不滿。好在葉挺去延安之前征得了國民黨軍政部部長何應欽的同意。蔣介石才不得不作罷。

二是對葉挺傾向共產黨的政治主張表示不滿。

先去見毛澤東還是先去見蔣介石，表面上看，沒有什么更大的說法。實則差別太大了。因為，葉挺作為一個非黨人士，國共雙方都接受的人士，他心里到底奉行什么樣的政治主張，國共雙方最初都不太吃底。遠道先赴延安見毛澤東，這完全可以表明，葉挺的政治主張是傾向共產黨的。實際上，葉挺在延安向毛澤東明確表示：完全接受共產黨的領導。而毛澤東主席在歡迎葉挺的大會上也這樣說道：之所以熱烈歡迎葉挺，是因為葉挺是大革命時期的北伐名將，是因為他愿意擔任我黨所領導的新四軍的軍長，并完全接受我黨的領導。

蔣介石雖不知葉挺到延安與毛澤東進行了哪些具體的會談與交流，但他至少知道，葉挺基本擺明了是站在共產黨的一方的。這無異于打了蔣介石一記響亮的耳光。

蔣介石心中的苦楚只有他自己知道，好不容易選了一個新四軍軍長，結果千挑萬選，這個人還是完全倒向了共產黨。這使他最初希望通過任命新四軍軍長，進而達到限制新四軍、控制新四軍、融化新四軍的不可告人目的徹底成了泡影。

既然葉挺已完全倒向了共產黨，蔣介石在會見他時，不給他好臉子看，這也便是自然在情理之中了。

三是借這次見面機會想給葉挺施加政治壓力。

基于葉挺先見毛澤東后見蔣介石，基于葉挺完全傾向于共產黨的政治主張，這注定了蔣介石與葉挺兩人的第一次見面不可能相談甚歡，相反都帶有一定的情緒。

不過，蔣介石畢竟是善玩政治的。既然你葉挺不站在國民黨一方，那么，他便先把一些丑話撂在那，給葉挺施加一定的政治壓力，讓葉挺也有所忌憚。

當葉挺向蔣介石提出“請拔軍費時，蔣堅決不允”。甚至他還對葉挺這樣說道：你們“如擾亂地方便是破壞抗戰(zhàn)，我要剿的，你們決不能在江南”。

不過，當時的國共合作形成抗日民族統(tǒng)一戰(zhàn)線，已得到國人大力擁護、已是當時的發(fā)展大勢。蔣介石縱使再對葉挺不滿，但他又不能太過。所以，當葉挺提出辭職時，蔣介石并不敢答應。畢竟葉挺這個軍長是他剛剛任命的，馬上又給撤掉，等于是出爾反爾，無論如何是向國人交待不了的。