《食品科學》：許洪高研究員、毛立科副教授等：甘油二酯的制備純化技術與安全性評價研究進展

食用植物油是人類日常飲食中重要的脂肪來源之一，其核心成分是甘油三酯（TAG），占油脂含量的95%左右；同時也含有微量的甘油二酯（DAG）、單甘酯（MAG）以及磷脂和固醇等其他脂質成分。《中國居民營養與慢性病狀況報告（2020）》指出，中國居民平均每標準人日能量來源于脂肪的比例為34.6%，超過了《中國居民膳食指南（2024）》所推薦的20%～30%。作為提供營養和能量的物質，油脂的過多攝入會導致總膽固醇（TC）、TAG及低密度脂蛋白膽固醇（LDL-C）水平上升，隨著長期的積累，可能誘發肥胖、脂肪肝等問題，并顯著提升心腦血管疾病與癌癥的患病風險。近年來，人們在健康食品的開發方面投入大量精力，消費者可以很輕易地在市場上找到膽固醇、鈉和反式脂肪酸或飽和脂肪酸含量較低的加工食品。DAG因具有降低內臟脂肪、減少血脂、改善胰島素敏感性等緩解與脂質代謝紊亂相關慢性代謝疾病的作用，受到廣泛的關注。研究表明，DAG油能夠降低血液中的TC和TAG水平，通過抑制肝臟脂質再合成和促進膽固醇逆向轉運，顯著降低LDL-C水平，有助于預防心血管疾病和調節血清膽固醇。

DAG是油脂中的天然成分，由一分子丙三醇（甘油）和兩分子脂肪酸酯化后所得。圖1展示了DAG 3 種不同的空間構象，從廣義上看，當所連脂肪酸骨架相同時，DAG以1,2-DAG和1,3-DAG兩種不同的立體化學形式存在。由于分子內空間位阻的影響，1,3-DAG的熱力學穩定性優于1,2-DAG。在食用油脂中，二者可以通過酰基的轉移進行互相轉換，平衡狀態下1,3-DAG的占比更高，通常是1,2-DAG的1.5～2.3 倍。

表1展示了脂肪酸組成相同的TAG與DAG的部分性質。DAG油的口感、形態、風味以及能量值等方面與同來源的TAG油非常相近，兩者具有高度通用性。值得一提的是，1,3-DAG在胰脂肪酶分解作用下生成的甘油與游離脂肪酸優先進入β-氧化途徑，避免了TAG的重新合成和脂肪的沉積，這也是DAG油具備其獨特健康效益的主要原因之一。

現有研究總結多聚焦于技術路徑、局部安全性指標或某項應用領域的突破，鮮有從DAG“制備-純化-安全性-應用”的全鏈條進行系統性分析。中國農業大學食品科學與營養工程學院的李露婧、毛立科*，湖北鑫欖源油橄欖科技有限公司的許洪高*等將對DAG的3 類制備技術、4 種純化技術、已有毒理學研究和危險因子防控以及在食品、醫藥等多領域的應用進行介紹，以期為DAG油，尤其是1,3-DAG含量更高的DAG油的工業化生產和應用研究提供理論參考。

01

DAG的制備

天然油脂中DAG的含量因油脂種類不同而有所差異，如表2所示，食用天然油脂中DAG的質量分數一般不超過10%。2021年國家衛生健康委員會修訂的DAG油質量要求（《關于修訂共軛亞油酸、共軛亞油酸甘油酯和甘油二酯油質量要求等相關內容的公告》（2021年第7號））中明確以大豆油、菜籽油等為原料時，制備純化后的DAG油中DAG質量分數應≥40%。因此想要從食用天然油脂中得到商品化的DAG油，需要了解DAG油的制備和純化方法，并根據實際生產情況確定最佳工藝。根據制備機理的不同，DAG的常用制備方法可分為化學法和生物酶法。

1.1 化學法制備DAG

化學法制備DAG中最普遍應用的方法是甘油解法。化學甘油解法制備DAG的反應溫度為 210～260 ℃，需要在氫氧化鈉、氫氧化鉀或甲醇鈉等堿性催化劑的作用下，使甘油與脂肪酸發生酯化反應，生成目標產物DAG。化學法具有反應條件可控、產物純度較高以及可通過調整反應條件合成不同結構DAG的特點，廣泛應用于工業生產中。

1.1.1 傳統甘油解法

在數十年前，傳統甘油解法以TAG和甘油為反應原料，主要用于工業化生產MAG和DAG，其中DAG通常作為生產MAG過程中的副產物得到。Noureddini等在中試工廠開展了一系列實驗，研究了混合強度、反應溫度、反應物流速和反應物物質的量比對MAG和DAG生成的影響。結果顯示，當甘油與大豆油的物質的量比為2.5∶1、反應溫度設定為230 ℃、反應時間25 min、設定總流量40 mL/min、反應轉速為3 600 r/min時，能夠達到最佳的反應效果，所得產物中MAG和DAG的質量分數分別為56%和36%，具有較高的TAG向MAG轉化的轉化率。

一般來說，傳統甘油解法中較高的反應溫度和混合強度有利于TAG轉化為MAG和DAG。但是，油脂長時間暴露在高溫條件下，可能會導致不良副產物如反式脂肪酸、環氧化物和多環芳烴等的形成，尤其對于熱敏性多不飽和脂肪酸，可能出現嚴重氧化和生成毒性致癌物質的后果，影響最終產物的外觀風味和營養價值等。

1.1.2 低溫甘油解法

傳統甘油解法是一個能源密集型加工過程，需要在高溫下實現高轉化率，高能源需求也將會顯著增加生產成本。因此，溫和高效的制備方法是人們多年來研究的重點所在。對于化學法而言，在相對較低的溫度下進行甘油解反應，制備得到的DAG有害副產物較少，更好地保留了功能性物質，且減少了能源消耗，因此在產品質量、成本控制及可持續性等方面體現出顯著優勢。

Zhong Nanjing等開發了一種在低溫條件下通過化學甘油解高效制備DAG的方法，采用NaOH為催化劑，使用溶劑丙酮和低頻超聲波解決低溫下油脂與甘油不相容導致的傳質效率低的問題，還驗證了超聲波對反應速率的提升效果。結果表明，當大豆油與甘油物質的量比為2∶1、NaOH添加量為0.4%時，以反應物質量3 倍的丙酮為溶劑，反應體系在50 ℃條件下超聲1 h后DAG產率達（52.0±2.2）%，反應速率遠優于傳統的磁力攪拌。王熠璠等以大豆油和甘油為原料，探究低溫化學甘油解法制備富含1,3-DAG的DAG油的最佳工藝，得到的最優條件為：大豆油與甘油物質的量比為2∶1，溶劑丙酮與反應物質量比為2∶1，催化劑甲醇鈉用量為0.6%，在50 ℃條件下反應3 h。該條件下得到的產物中1,3-DAG質量分數達30.44%，總DAG質量分數為43.97%，高于國家衛生健康委員會對于DAG油的質量要求。后續將反應物用量擴大10 倍進行放大實驗，1,3-DAG質量分數仍保持在29.13%，驗證了該工藝的穩定性，且有望應用于大規模的工業生產。

1.1.3 改進甘油解法

從溶劑的角度來看，有機溶劑可以改善反應物的混溶性，提高反應效率，但溶劑的選擇和用量需要多角度綜合確定。此外，雖然低溫條件下堿性催化劑可以促進反應，但因為催化劑的活性較低，往往需要較長的反應時間才能達到較高的轉化率。出于綠色環保和高效節能的考慮，催化劑與溶劑的回收和再利用是人們長期關注的問題。

離子液體作為反應介質，具有獨特的化學和物理性質，且離子液體的可調特性為選擇性催化提供了巨大的可能性。Huang Yingsi等的研究發現1-丁基-3-甲基咪唑鹽（[Bmim]Im）作為一種離子液體，能同時作為催化劑和反應介質，高效地催化TAG的甘油解反應，選擇性地生成DAG。研究人員通過將2.5 mmol的大豆油和1.25 mmol的甘油與[Bmim]Im混合，在80 ℃條件下反應4 h后，產物中DAG質量分數約60%，實現TAG的高轉化率。薛冬令等同樣找到了一種在制備過程中可同時發揮催化劑作用和反應溶劑作用的均相物質——1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），簡化了DAG的制備和分離過程。研究發現通入CO 2 可以使DBU在體系中從非極性（疏水）到極性（親水）之間完成可逆轉換，從而促進其與產物的分離，且DBU重復使用5 次后，反應所得的產物中DAG的含量沒有明顯變化，是一種綠色環保的制備DAG的可行方法。

甘油解法往往涉及雙相或多相系統，與催化劑類型（均相、非均相或酶催化）無直接關聯，因此可以應用各種強化設備輔助反應進行，以提高混合度，從而提高反應速率。常見的強化設備有高速剪切機、均質機、超聲波、微波和紅外反應器等。可采用的部分強化設備和反應條件如表3所示。

表4列出了部分化學法制備DAG的底物、催化劑、溶劑、反應條件以及生成量。

盡管化學法具有操作簡便、反應速率快等優勢，在DAG的工業化生產中占據重要地位，但也存在一定的局限性：堿性催化劑易導致設備腐蝕和副反應，溶劑體系的環境負擔與回收成本較高，且產物選擇性不足，如1,2-DAG與1,3-DAG比例難以精準調控等。近年來，生物酶法因其高選擇性、反應條件溫和與綠色環保特性而備受關注。

1.2 酶法制備DAG

脂肪酶是酶法制備DAG所采用的最主要催化劑，其催化反應在常溫常壓下進行，轉化率高，不易產生副產物。通過脂肪酶的特異性催化，可精準合成DAG；同時，無溶劑體系或低毒溶劑的引入顯著降低了環境風險，有利于提高產品的品質和價值。DAG的生物酶法制備主要有酯化法、甘油解法、水解法和酯交換法等。

1.2.1 酯化法

酯化法是指在脂肪酶的催化下，甘油和脂肪酸脫水形成DAG。甘油首先與脂肪酸反應形成MAG，獲得的MAG進一步與脂肪酸反應生成DAG，但反應繼續進行還會生成TAG。在酯化反應中，整個反應過程可逆，可以控制體系中的水量使平衡向DAG形成的方向移動。研究發現，脂肪酶活性需要少量的水維持。Wang Lili等探討了含水量對磷脂酶Lecitase Ultra催化的酯化反應的影響。結果表明，游離脂肪酸的酯化效率隨著含水量的增加而緩慢增加。當含水量超過8%后，酯化效率開始降低。

溶劑作為反應介質，可以增加甘油和脂肪酸的相容性，進而加速反應。實際上，隨著酯化的進行，生成的MAG和DAG可以發揮乳化作用并增加底物的接觸程度。在已有的很多研究中，有機溶劑系統可能導致酰基轉移和其他副反應。雖然添加溶劑可以產生更高的工業效益，但近年來人們更傾向使用無溶劑或溶劑分離成本低的反應系統。Li Guanghui等在無溶劑體系下，通過MAG與辛酸進行酶促酯化反應，制備了含有中鏈及中長鏈脂肪酸的DAG。在所選參數下，MAG與辛酸物質的量比為1∶3，酶Novozyme 435添加量為5%，在65 ℃條件下反應30 min后得到的粗產物中DAG的質量分數為（44.8±0.1）%。經過一系列分子蒸餾和低溫離心等純化操作后得到質量分數為（86.6±0.6）%的DAG產品。

1.2.2 甘油解法

甘油解法制備是一種利用脂肪酶催化油脂與甘油發生酯交換反應的技術。近年來生物柴油行業的甘油產量不斷提高，甘油解法的原料成本較低，且反應過程中沒有凈水的產生，較易控制反應進程。無論是化學法還是酶法，甘油解法都是一種很有應用前景的DAG制備方法。研究人員在CO2超臨界體系下采用酶法催化甘油解反應制備DAG，得到反應產物中DAG質量分數為70.2%，其中1,3-DAG質量分數達56.2%。與常規甘油解法相比，該方法的DAG生成量更高，1,3-DAG的生成量提高了約5%。章敏等研究了一種山茶油基DAG的制備工藝，產物中的DAG質量分數達到52.83%，而1,3-DAG質量分數為42.38%。該研究還驗證了方法中選擇的固定化酶Lipozyme 435在循環使用5 次后仍具備90%的催化性能。盡管酶促甘油解法優勢顯著，但其規模化應用仍面臨脂肪酶成本高和傳質效率限制等挑戰。

1.2.3 水解法

水解法是一種通過脂肪酶選擇性水解TAG的酯鍵以生成DAG的方法。該方法的關鍵在于控制水解度，以避免水解過度導致副產物過多，或水解不足導致產物含量過低。水解法同樣具有原料廣泛、反應條件溫和、環境友好以及產物安全性高的特點，但實際生產中往往難以很好地控制水解度，因此DAG的初始得率較低。李橋妹等在無溶劑條件下，以山蒼子核仁油為原料，利用脂肪酶Lipozyme RM IM催化不完全水解合成DAG，最終得到質量分數為47.51%的DAG。盧夢青以大豆油為原料，比較了Lipozyme TL100L等5 種酶的催化效率，不斷優化制備反應條件和分子蒸餾參數，將1,3-DAG純度提升至90.12%的國內領先水平。

1.2.4 酯交換法

酯交換法是一種利用脂肪酶催化酯基轉移反應的技術，通常以TAG和MAG為原料，通過改變脂肪酸在甘油酯分子中的分布以實現DAG合成。但MAG很難直接獲得，生產成本較高。王中江等發明了一種DAG的酯交換合成方法，采用Lipozyme RM IM脂肪酶催化高油酸大豆油與無水乙醇的酯交換反應，在50 ℃、500～810 r/min攪拌的條件下，成功合成1,2-DAG粗產物。該方法不以MAG為反應物，為酯交換法合成DAG提供了新思路。

盡管如此，酯交換法的規模化應用同樣受限于脂肪酶成本高和反應體系穩定性不足等問題。研究指出在反應溫度、反應時間、水含量、酶用量、底物比這幾個條件中，酶用量是影響DAG含量的最大正相關因素，但過量酶可能增加副產物TAG的比例，需通過優化酶的添加量和反應時間平衡效率與經濟性。

表5總結概括了部分酶法制備DAG的反應方法、底物、催化酶、反應條件以及生成量。

1.3 微生物法制備DAG

在微生物學的迅速發展下，利用微生物的代謝過程或合成產物來生產油脂成為了制備DAG的新思路。微生物法制備DAG從反應機理上可劃分為兩種主要類型，一種是直接利用微生物在其生長與代謝活動期間自然產生的脂肪酶高效地催化反應進行，無需對酶進行提取分離，可視為是酶法的優化延伸；另一種是利用產油微生物在適宜條件下將碳水化合物和普通油脂等物質轉化為儲存在細胞內的脂質。

研究人員選擇了有高酯化活性的卡門培爾青霉脂肪酶（PCL），通過將發酵優化與常壓室溫等離子體誘變相結合的方法增強了PCL活性，獲得了遺傳穩定、酶活性高、熱穩定性和甲醇穩定性較優的突變體P12，并將P12作為全細胞生物催化劑，在無溶劑系統中催化油酸與甘油酯化制備1,3-DAG。結果顯示，突變體P12在合成高純度1,3-DAG上顯示出很大的潛力，當油酸與甘油物質的量比為4∶1、突變體P12添加量為8%時，40 ℃條件下反應24 h后1,3-DAG的質量分數為74.7%。

在現有報道中有不少能夠產油的微生物，如部分細菌、酵母、絲狀真菌、藻類等，可用于生產花生四烯酸、γ-亞麻酸等功能性油脂。研究者們還鑒定出了一些能夠合成DAG的菌株，如高山被抱霉（Mortierella alpina）和深黃被孢霉（M. isabellina）IF08187。藤川茂昭等對高山被抱霉進行了突變篩選處理，生產富含多不飽和脂肪酸的DAG油，在使用乙醇為溶劑提取菌體中存在的脂肪后，得到的油脂產物中DAG質量分數達70%。

微生物法制備綠色安全，不需要額外加入酶或其他催化劑，一定程度上簡化了生產工藝，與化學法和酶法相比體現出明顯的發展潛力，是一種前景廣闊的制備方法。就目前而言，其工業化應用仍需要克服菌株穩定性、發酵成本及產物分離效率等問題。

02

DAG的純化

制備所得的DAG粗產物中常混有MAG、TAG和游離脂肪酸（FFA）等物質，需進一步純化以滿足食品和醫藥等應用要求。如表6所示，在油脂工業中常用的純化技術有分子蒸餾法、柱層析法、溶劑結晶法、超臨界CO2萃取法等。

2.1 分子蒸餾法

分子蒸餾法是一種基于不同組分揮發度差異的高效分離技術，通過高真空（0.1～1 Pa）和短程蒸餾路徑實現DAG純化，純化DAG時主要采用兩級分子蒸餾技術。分子蒸餾法具有真空度高、受熱時間短、分離程度高等特點。研究人員發現，磷脂酶A1水解大豆油制備得到的1,3-DAG與1,2-DAG的比率為0.53±0.03，在分子蒸餾過程中，1,3-DAG與1,2-DAG的比率在160 ℃的蒸餾溫度下有所增加，二者比率提高到1.06±0.07，說明熱處理可以促進DAG分子中酰基的遷移，導致1,2-DAG轉化為功效更優、性質更穩定的1,3-DAG形式。一項專利中提出一種動態循環多級分子蒸餾技術，通過四級蒸餾依次脫除甘油、FFA、MAG和TAG，最終DAG純度符合食品級要求，且能耗和殘留物顯著減少。王明星等研究了二級分子蒸餾過程中，分子蒸餾溫度、進料流速和刮膜轉速對分離純化的影響，在真空度0.1 MPa、冷凝溫度25 ℃、蒸餾溫度200 ℃、進料速率5.5 mL/min和刮膜轉速300 r/min條件下，達到最優的純化效果，1,3-DAG質量分數超過60%。

分子蒸餾法是現階段油脂工業中常用的分離手段之一。該方法的優勢在于分離效率高、無需溶劑，但缺點是高溫可能導致部分熱敏性DAG降解，且設備投入成本較高，反應條件尤其是真空度的要求較嚴格，儀器構造較為復雜，維修難度較大。

2.2 柱層析法

柱層析法利用固定相與流動相的極性差異選擇性分離DAG與雜質。經過不斷的吸附-解吸-再吸附-再解吸的方式，使各組分依次被洗脫下來，實現分離純化的目標。在采用柱層析法純化DAG時，常用的固定相包括離子交換樹脂、分子篩、硅膠等，其中硅膠柱層析法具有較優的分離效果且重復利用度較高。王國財等采用硅膠柱層析分離中鏈TAG產品中的DAG，以不同體積比的乙酸乙酯-正己烷為洗脫劑，再結合半制備高效液相色譜法進行分離純化，最終分析得到產品中含有6 種不同的DAG。柱層析法工藝條件溫和，操作簡單，能耗低，但需精確控制溶劑配比和分層時間，且溶劑回收成本較高，處理能力低，不適合工業化大規模生產。

2.3 溶劑結晶法

溶劑結晶法的原理是調節溶劑極性和溫度使目標產物選擇性析出，該方法流程簡單、易于投入工業化生產。孫登文等采用溶劑結晶法去除MAG中所含雜質，在含48.2% MAG的粗油脂中加入75%甲醇溶液，在55～57 ℃條件下攪拌溶解，再冷卻到43～46 ℃，此時大部分油脂和DAG結晶析出，過濾除去結晶。取濾液再冷卻至15～17 ℃，對析出的晶體進行過濾干燥后得到的MAG產品質量分數達91.2%。

但是，溶劑結晶過程中結晶效率易受雜質干擾，且溶劑殘留可能影響產物安全性，在工業生產過程中存在低溫結晶難度較大、有機溶劑殘留等缺點。在具備合適溶劑及結晶溫度的條件下，溶劑結晶法才能發揮較好的純化效果。而石亞楠等提出一種分步純化法，將DAG粗品與60%的乙醇水溶液混合后靜置分層，下層DAG質量分數達70%～80%，不經過結晶步驟即可去除90%以上的MAG和FFA。

2.4 超臨界CO2萃取法

超臨界CO2具有較好的滲透性，且純度高、無毒和無腐蝕性。超臨界CO2萃取法利用CO2在臨界狀態（31.1 ℃、7.38 MPa）下的高擴散性和低黏度選擇性萃取低極性組分。雖然超臨界CO2萃取法還沒有明確用于DAG的純化，但其在原料中高效提取植物油脂和魚油、昆蟲油等動物油脂的研究與應用已逐漸深入，其還可以用于提取微生物油脂。

前文中提到，部分微生物可以利用碳氫化合物和普通油脂為碳源，在體內合成并積累油脂。微生物油脂的生產周期短，不易受到外界因素的影響，微生物法制備DAG是一種很有潛力的生產方式。超臨界CO 2 萃取技術綠色環保且條件溫和，如果能與微生物法制備DAG的工藝相結合，探索出適合DAG純化的反應條件，有望高效分離出1,3-DAG與其他物質。但此法的缺點是操作壓力較高，工業化成本較高，研究人員還需投入大量的精力，不斷創新優化出更有效、經濟的加工方式。

03

DAG的安全性評價

DAG的安全性受到各國的普遍關注，如表7所示，早在2000年美國食品藥品管理局就通過了DAG食用油的一般認為安全（GRAS）認證。2009年，我國批準了DAG等7 種物品為新資源食品（《關于批準茶葉籽油等7 種物品為新資源食品的公告》（2009年第18號））。2021年7月，國家衛生健康委員會發布的“新食品原料終止審查目錄”中新增以橄欖油、亞麻籽油、油茶籽油、大豆油、菜籽油、花生油、玉米油等食用植物油為原料制成的DAG油，與審批的新食品原料相比擴大了植物油的來源（《國家衛生健康委關于修訂共軛亞油酸、共軛亞油酸甘油酯和甘油二酯油質量要求等相關內容的公告》（2021年第7號））。雖然很多國家對DAG的安全性都有不同程度的認可，也不斷鼓勵對其產品進行開發拓展，但關于DAG的安全性評價等實驗也依然在不斷深入。

3.1 DAG的代謝過程

在脂質代謝過程中，TAG與DAG的分解產物及其后續轉化路徑存在差異。TAG被人體攝入后，在脂肪酶的特異催化下主要水解為2-MAG及FFA。這些分解產物進入小腸上皮細胞，約80%會在酰基轉移酶的作用下快速轉化為TAG，其余部分則依賴甘油-3-磷酸途徑緩慢生成TAG，最終通過轉運蛋白的組裝形成乳糜微粒，進入循環系統供組織攝取。而DAG的代謝路徑因其異構體結構不同而分化，DAG中占比不到40%的1,2-DAG水解后同樣生成2-MAG和FFA，代謝過程與TAG相似；而DAG中占比超60%的1,3-DAG分解產生的1(3)-MAG難以被酰基轉移酶識別，僅有少量經甘油-3-磷酸途徑參與TAG的再合成，大部分1,3-DAG的分解產物直接進入線粒體進行β-氧化供能。這種代謝選擇性差異使得1,3-DAG的攝入更傾向于促進脂肪酸氧化而非脂肪儲存。可以看出，1,3-DAG是一種理想的健康油脂，與攝入TAG相比，1,3-DAG代謝過程相對簡單，攝入1,3-DAG后機體餐后血脂水平及上升速度顯著降低。

3.2 DAG油的毒理學研究

DAG的毒理學評價近年來通過多項動物和人體試驗逐步完善，其安全性已得到廣泛驗證。鄒家勇等以雌雄小鼠為實驗對象進行了急性毒性實驗，在觀察期內所有小鼠活動正常，無明顯中毒癥狀，實驗中采用的1,3-DAG原液灌胃劑量為20 mL/kg mb，表明1,3-DAG對雌雄小鼠經口半數致死劑量大于18 000 mg/kg mb，按急性毒性劑量分級標準判斷，屬無毒級物質。該研究還進行了一系列遺傳毒性實驗，結果均為陰性。Jonker等研究DAG的亞急性毒性，在為期30 d的喂養實驗后，所有實驗大鼠均正常存活，解剖檢查發現，實驗大鼠的器官在宏觀和微觀層面上均與正常大鼠無異，未觀察到任何中毒跡象。Morita等對DAG的亞慢性毒性進行研究，以常溫下的DAG油和加熱烹調到不同溫度的DAG油分別喂養小鼠3 個月。喂養實驗的結果顯示，在常溫條件下和加熱油溫低于40 ℃時，DAG油的食用均未對小鼠產生不良影響，這一結果也驗證了DAG油應用為新型食用油的可行性。為探究DAG的致癌性，Chengelis等開展了一項為期24 個月的大鼠飼養實驗。結果顯示，DAG組與TAG組的腫瘤發生率無差異，這表明與TAG相比，DAG的攝入沒有增加癌前病變和癌癥的發生風險。Yasunaga等通過3 個月的人體試驗，試驗組和對照組分別攝入等劑量的DAG和TAG，兩組受試者的身體特征無明顯差異，檢測數值均在正常生理范圍內。

現有毒理學數據表明DAG在日常攝入量下安全性良好，其致癌性、遺傳毒性及急慢性毒性風險均未達顯著水平，后續研究仍需結合長期大樣本的人群觀察，完善DAG及其衍生物的安全性數據，以支撐其作為功能性油脂的廣泛應用。

3.3 DAG油中存在的危險因子研究

2000年前后，日本生產出富含DAG（DAG≥80%）的食用油。2009年9月，聯邦德國風險評估委員會的評估報告表明，日本花王公司生產的DAG油中縮水甘油酯（GEs）含量比普通植物油高出10～182 倍，因學界質疑DAG油可能激活致癌通路及高溫烹飪產生GEs等風險爆發的安全爭議，花王公司全面停產高含量的DAG食用油。這一事件引起了全球對DAG食用油質量安全的高度關注，促使各國在DAG食用油的生產過程中更加注重對有害物質的檢測和控制。

研究表明，植物油精煉過程中的高溫脫臭工藝是形成GEs和3-氯丙醇酯（3-MCPDEs）的主要階段，而DAG的化學法或酶法制備過程中涉及到相近的反應條件。因此，DAG油在生產與儲存過程中會形成GEs和3-MCPDEs這兩類潛在危險因子，二者在油脂中通常被視為食源性污染物。

3.3.1 GEs和3-MCPDEs概述

GEs是由縮水甘油的環氧基與脂肪酸的羧基酯化形成的化合物，其結構中含有一個環氧基團和一個脂肪酸側鏈。GEs具有一定的脂溶性，化學性質相對穩定，但在酸性或高溫等特定條件下可發生水解反應，生成縮水甘油和脂肪酸。GEs在人體中分解代謝的產物是具有致癌性的縮水甘油，縮水甘油被國際癌癥組織列為2A類致癌物，長期攝入可能增加DNA損傷風險。

3-MCPDEs是甘油骨架上的一個羥基被氯原子取代后與脂肪酸酯化形成的酯類化合物。3-MCPDEs具有一定的極性，在油脂中的溶解性較好。3-MCPDEs被攝入人體后，可在胰脂酶作用下水解為3-氯丙醇。3-氯丙醇具有致癌性、致突變性、腎臟毒性和生殖毒性等，危害人體健康，國際癌癥組織將其歸為2B類致癌物。

GEs和3-MCPDEs具有相似的結構，且均產生于植物油精煉脫臭過程中，因此，二者可能生成有共同的前體或中間體物質，可以實現相互轉化。Freudenstein等的研究結果表明，DAG和MAG是GEs和3-MCPDEs形成的關鍵前體物質。在這兩個前體物質中，DAG的含量與GEs和3-MCPDEs生成量之間的相關性擬合曲線斜率約為MAG的兩倍，說明DAG對這兩種化合物生成量的影響更為顯著。

3.3.2 GEs和3-MCPDEs的控制與去除

GEs和3-MCPDEs這兩類化合物的形成與油脂加工工藝及原料品質密切相關，尤其在高純度DAG油中，很可能因多次精煉而導致GEs和3-MCPDEs的濃度升高，需通過工藝優化與嚴格質量控制來降低風險。基于3-MCPDEs和GEs的形成機理，對二者的含量進行控制主要有兩個途徑，一是在其形成前進行預防控制，二是在其形成后完成脫除。

在GEs和3-MCPDEs形成前進行預防控制常用的3 個思路分別是控制前體物質生成、控制加工工藝和控制自由基形成。想要減少制備純化DAG過程中產生的這兩類危害物質，控制自由基形成的可行性最高。添加抗氧化劑可以阻止自由基中間體的形成，從而可能減少GEs和3-MCPDEs形成。Wong等研究發現，添加抗氧化劑能夠有效減少自由基的生成。通過減少棕櫚油熱處理期間形成的自由基，能夠抑制其前體物質反應形成3-MCPDEs和GEs。于巖鵬向棕櫚油-氯化鐵反應模型中加入不同濃度的抗氧化劑特丁基對苯二酚（TBHQ），發現當TBHQ的添加量為0.04 g/kg時，對3-MCPDEs形成的抑制效果最為顯著，從未添加時的1 499.38 mg/kg降低至265.99 mg/kg，抑制率為82.26%。研究人員提出了一種含DAG的脂質混合物，將80.000%亞麻籽油基DAG、19.805%亞麻籽油基TAG和3 種復合天然抗氧化劑（0.020%抗壞血酸棕櫚酸酯、0.160% VE和0.015%茶多酚）進行充分混合過濾后得到產品，經220 ℃加熱2 h模擬精煉過程的脫臭工藝后，發現添加3 種復合天然抗氧化劑后能夠顯著抑制油脂有害污染物的產生，其中GEs的含量為（1.93±0.04）mg/kg，與對照組相比實現了61.78%的抑制率，對反式脂肪酸的抑制率也接近60%，同時延長了產品的貨架期。這一方法也驗證了添加復合抗氧化劑是提升高DAG含量產品安全性的一種可靠手段。

對于精煉油中已產生的GEs與3-MCPDEs的脫除，目前普遍采用的方法有物理吸附法和化學法。近年來，酶法和分子蒸餾法在GEs與3-MCPDEs的脫除中也得到了廣泛研究。值得一提的是，分子蒸餾技術既能夠脫除制備產物中的TAG、MAG和FFA，同時也可以脫除GEs和3-MCPDEs。程倩等研究了分子蒸餾法脫除玉米油中3-MCPDEs和GEs的效果，發現在進油速度為160 mL/h、刮板轉速為240 r/min、蒸餾溫度為230 ℃的條件下，玉米油中3-MCPDE的含量從2.90 mg/kg降低到0.82 mg/kg，GEs的含量從4.73 mg/kg降到0.5 mg/kg以下。但采用分子蒸餾技術去除植物油中GEs和3-MCPDEs時，可能會導致植物油中的一些活性成分在高溫下出現一定程度的減少。

雖然動物和人體試驗表明，食用DAG并不會帶來明顯的安全性問題，但工業化生產中殘留的GEs和3-MCPDEs仍需嚴格監測。表8展示了常見天然食用油中GEs和3-MCPDE的含量。在DAG的制備過程中，無論是化學法還是酶法制備，都在較低溫度下進行，且反應條件相對溫和，有助于減少熱分解和氧化反應的發生，從而降低GEs和3-MCPDEs的生成量。相比之下，TAG的精煉工藝通常涉及高溫脫臭和脫色步驟，這些高溫處理條件容易導致脂肪酸的熱分解和TAG的氧化，導致更多GEs和3-MCPDEs的形成。

歐盟對GEs的限量是1 mg/kg，對3-MCPDEs的水解產物3-MCPD的限量標準是小于20 μg/kg 。我國在2024年8月8日正式實施了GB 5009.191—2024《食品中氯丙醇及其脂肪酸酯、縮水甘油酯的測定》 ，明確了3-MCPDEs和GEs的檢測方法，覆蓋油脂、嬰幼兒食品和乳制品等多個類別，為后續限量標準的制定提供了技術支撐。2024年11月起實施了《食用油（適用于嬰幼兒）》團體標準規定，嬰幼兒食用油中3-MCPDEs的限量為0.75 mg/kg，但未明確GEs的限量 。同年發布《食品安全國家標準制修訂計劃》，對《食品中3-氯丙醇酯和縮水甘油酯污染控制規范》公開征求意見，也正在推進GB 2762—2022《食品中污染物限量》的完善 ，結合國際經驗和中國實際的全國性限量標準正在逐步推出。接下來應進一步研究GEs和3-MCPDEs的形成機制，建立更加完善的風險評估體系和質量控制標準，開發快速、準確、簡便的檢測方法，用于油脂生產過程中的實時監測和質量控制，確保產品符合安全標準。

04

DAG的應用

DAG作為一種新型植物油脂，兼具代謝優勢與功能多樣性，正在從實驗室研究快速走向產業化應用。根據中國報告大廳的行業分析報告，2024年DAG的國內市場規模已達到1 892.3億 元。隨著公眾對健康和營養重視程度的日益提升，功能性DAG的市場需求也在穩步增長，其應用范圍也正在不斷擴大。

4.1 DAG油中存在的危險因子研究

2000年前后，日本生產出富含DAG（DAG≥80%）的食用油。2009年9月，聯邦德國風險評估委員會的評估報告表明

4.1.1 DAG在傳統食品中的應用

早在20多年前，世界各國已經出現了商業化的DAG食用油。DAG可以應用于水包油（O/W）乳液，如蛋黃醬和沙拉醬；還可以應用于油包水（W/O）乳液，如人造黃油。除此之外，DAG作為乳化劑、結晶改性劑和不同乳液體系的功能性成分，可用于冰淇淋和糖果等的生產。

在乳制品中，DAG的作用體現在低脂化和功能強化兩方面。DAG的存在可以改善奶粉的分散性和沖調性，用來替代乳脂可增加酸奶的不飽和脂肪酸含量，改善酸奶的黏性，使得酸奶結構更穩定。在冰淇淋中以DAG替代部分乳脂肪，能使總脂肪含量降低的同時維持抗融性和口感細膩度。Li Lijun等研究了冰淇淋變形與MAD和DAG誘導的脂肪結晶之間的相關性。結果表明，含有DAG的飽和乳化劑能夠降低晶體生長速率，增加脂肪晶體的疏水性，形成更小的脂肪微粒，并將冰淇淋的收縮率降至6%。董慧杰等將椰子DAG和奶油進行復配，探究油脂的不同添加量對復合脂奶油品質的影響。研究中椰子DAG和奶油的復配比固定為6∶4，當油脂添加量為26%時，制備所得的復合脂奶油攪打性能和感官品質最佳，優于市售的復合脂奶油。這一結果驗證了DAG在生產低脂和低反式脂肪酸奶油的可行性。

在面包和蛋糕中添加DAG可改善面團的持油性和延展性，防止面筋過度形成，提升產品的蓬松度與濕潤度。研究人員將DAG添加到面包配方中，發現DAG能夠顯著改善面包的質地和口感。DAG的添加使得面包的體積增大，質地更加柔軟，更具彈性，減緩了面包在貯藏過程中的老化。Xie Pengkai等對基于DAG的起酥油進行了相關性質的表征，并將其應用于蛋糕制作中。與基于豬油的起酥油相比，基于DAG的起酥油可使蛋糕的外觀更完整飽滿，蛋糕內部孔隙更均勻，比容增加，質構特性增強，具有較低的L*值，即蛋糕色澤更亮。研究發現，基于DAG的起酥油中含有更多的結合水，因此有助于減緩蛋糕的水分流失并延長保質期，其中的3-MCPDEs和GEs含量均符合歐盟標準，表明在烘焙食品中使用基于DAG的起酥油時，加工污染物可控。

4.1.2 DAG在植脂末領域的應用

植脂末是以氫化或精制植物油為核心成分，通過微膠囊化技術制成的乳白色粉末，具有較高的乳化性和穩定性，常用于模擬乳脂口感和提升食品加工性能，是咖啡制品的良好伴侶，也可用于速溶麥片、蛋糕、餅干等。植脂末在食品領域的應用由來已久，憑借優異的分散性與溶解特性，在食品加工中可以代替奶粉或降低奶的使用量，在維持產品質構穩定的同時節約原料開支。而DAG具有類似氫化植物油的功能特性，如塑性及氧化穩定性等。DAG作為植脂末的基礎原料使用時，可有效避免商品化植脂末中普遍存在的反式脂肪酸及飽和脂肪酸含量過高等健康風險，為開發新型健康型食品輔料提供了可行性方案。

徐婉莉的研究聚焦于椰子甘油二酯油（CO-DAG）在植脂末中的應用，探究了CO-DAG植脂末的制備技術，并進行CO-DAG植脂末性質表征及其在黑咖啡中的應用研究。結果表明，CODAG植脂末具有良好的溶解度、潤濕性和熱穩定性，在280 ℃前的質量損失低于市售植脂末的質量損失。且CO-DAG植脂末的穩定性更優，其復原乳的平均粒徑為0.42 μm，顯著小于商品化植脂末復原乳。將CO-DAG植脂末應用到黑咖啡中，可以實現高乳化性和速溶性，與商品化植脂末的咖啡相比，還能夠更好地改善口感和外觀特性。

4.1.3 DAG與其他物質的復合應用

DAG是一種具有物性改良潛力的功能性脂質。近年來，研究者們探索了DAG與其他物質的創新聯用，以進一步增強其功能性和應用效果，突破傳統食品開發的功能局限。在與植物甾醇和殼聚糖（CTS）等成分的協同作用中，DAG可以實現對食品質構的精準調控，發揮調節脂質氧化途徑和食品保鮮等作用，進而提高食品品質。

DAG與植物甾醇聯用時，可以使膽固醇的吸收率降低，LDL-C水平下降，一定程度上降低心血管疾病風險。Pang Min等以蜂蠟作為油膠凝劑，開發了一種基于植物甾醇和玉米DAG油的潛在功能性油凝膠并進行了理化表征。結果發現，制備的油凝膠表現出緊密的結構、更高的硬度和更低的黏度，穩定的物理凝膠體系為制備具有降脂成分的功能性油凝膠奠定了基礎。植物甾醇和玉米DAG油的油凝膠的成功制備也為降脂食品的開發提供了一種功能性脂肪替代品。油凝膠化賦予了液體油固體脂肪屬性，減少產品中飽和脂肪酸和反式脂肪酸的存在，油凝膠的結構還能夠封裝其他營養物質，因此DAG與其他物質的復配應用值得進一步探索。

已有研究表明，DAG對大腸桿菌、沙門氏菌和金黃色葡萄球菌等均能起到顯著的抑制作用，其抑菌效果優于傳統CTS等材料。楊洵等將鴨油DAG與CTS聯合使用，二者聯合抑菌具有協同效果。在牛肉糜中添加0.5 mL的混合物（98% DAG+2% CTS）有效抑制了微生物繁殖和脂質氧化，提高了牛肉的感官品質，延長了貯存溫度為4 ℃時牛肉糜的保鮮期。基于這一性質，DAG可以通過阻隔氧氣和水分蒸發延長保質期，有望制成保鮮涂膜劑用于食品表面，拓展其在食品保鮮中的創新應用。

4.2 在醫藥保健領域的應用

DAG具有獨特的代謝路徑，能夠實現調控脂質代謝、改善胰島素敏感性等多種生理功能。因此，DAG正在突破傳統營養補充的邊界，成為醫藥保健領域的研究熱點。隨著人口老齡化與代謝性疾病負擔的加劇，DAG在心血管健康、肥胖管理、糖尿病防控的應用潛力不斷顯現。

4.2.1 血脂調節與肥胖管理

DAG可以抑制體內與脂質轉運相關的基因表達，增強脂質的β-氧化和血漿中脂質清除作用。因此，DAG可以有效降低餐后血脂水平并減少體內脂肪積累，實現肥胖管理的效果。研究人員制備了富含DAG的油，熱量值與葵花籽油相比降低了30%。動物試驗的結果顯示，DAG油不僅降低了實驗大鼠血清和肝臟中的TAG水平，還降低了LDL-C水平。因此，富含DAG的油可以用作具有抗肥胖潛力的低熱量脂肪，也可以通過調節血脂促進心血管的健康。

4.2.2 糖尿病治療與預防

DAG對糖尿病的作用在于通過抑制糖異生關鍵酶的表達，降低空腹血糖水平。Li Duo等采用雙盲平行對照研究，在針對2型糖尿病患者的臨床干預中，實驗組受試者需每日攝入25 g的DAG油或傳統TAG油。為期120 d的實驗周期結束后，數據顯示：相較于TAG組，攝入DAG油的糖尿病患者的質量、胰島素敏感度指標和胰島素濃度等核心代謝參數均呈現明顯改善，血糖也得到控制，表明該干預方式有助于緩解2型糖尿病患者的病理進程。

王松江等發明了一種稻米油DAG油粉末油脂及其制備方法，發明出的稻米油DAG油粉末油脂中DAG質量分數最高達24%，包裹性良好，氧化穩定性優，且升糖指數較低。這一成果為制備健康人群的低血糖生成指數食品提供了新的原料參考，也可以用于糖尿病人膳食的設計。

4.2.3 其他疾病的輔助治療

一項臨床研究表明，DAG可降低高尿酸血癥患者的血尿酸水平，減少痛風及腎損傷風險，其機制可能與調節肝臟脂質氧化能力相關，從科學層面為DAG在促進人體健康方面的積極作用提供了強有力的支持，尤其是為高尿酸血癥的非藥物治療提供了新的思路。

在藥物遞送系統方面，DAG的兩親性結構使其成為脂質體、納米顆粒或微乳的理想原料，可包裹難溶性藥物，提高溶解度和穩定性，并通過表面修飾實現靶向遞送以減少毒性。研究人員以黑籽油、中鏈MAG和DAG等作為姜黃素遞送載體，制備了基于脂質的納米乳化藥物遞送系統。制備的遞送系統具有較高的包埋效率和良好的皮膚滲透能力，是保障姜黃素在皮膚遞送過程中保持抗菌、抗氧化、抗炎和抗癌活性的有效方法。

4.3 在化工領域的應用

在化工領域，DAG因其良好的化學穩定性和生物相容性而被廣泛應用于表面活性劑和乳化劑的生產。DAG作為一種非離子型多元醇表面活性劑，可用于制造除臭劑、消泡劑和皮革加脂劑等。DAG在化工領域的應用不僅能夠提升產品性能，還具有顯著的經濟和環境效益。DAG的多功能性促使其在日化和材料科學領域不斷拓展創新應用。Pompei等研發的含DAG和皮革碎屑的熱塑性淀粉復合材料能顯著改善復合材料的界面性能。

05

結 語

在《“健康中國2030”規劃綱要》引領下，健康、營養和安全理念的普及推動了具有獨特的代謝特性與健康效益的DAG在食品、醫藥等領域的廣泛應用。當前DAG的制備以化學法和酶法為主。化學法工藝成熟但受限于催化劑殘留、副產物及環境負擔，這些問題可能與食品生產不相容。酶法憑借高選擇性和綠色反應條件，逐漸成為高純度DAG甚至是1,3-DAG合成的主流方向，但酶的高成本和體系傳質效率較低仍是阻礙該方法規模化應用的現實問題，酶固定化與改性技術的突破正在推動著生物酶法向高附加值功能油脂領域的制備升級。純化技術中，分子蒸餾、超臨界萃取等技術需在分離效率、能耗與產物穩定性間尋求平衡，未來研究的關注點可從組合工藝聯用、新型溶劑體系開發等角度出發，優化分離流程，突破現有瓶頸。

現有毒理學研究結果表明，DAG本體安全性良好，但需嚴格監控制備過程中副產物如GEs、3-MCPDEs等的潛在危害及高劑量攝入帶來的腸道刺激風險，此外，為實現綠色生產，需繼續加大對生產殘留物資源化綜合利用的研究。

目前DAG的應用主要集中在食用油領域，作為一種安全有效的功能性油脂，DAG正在影響著傳統食品與植脂末等行業的技術格局，有望在改善慢性病患者生活方式和降低相關健康風險方面發揮重要作用。在健康消費趨勢下，DAG可為開發“減脂不減味”的新型健康食品提供技術支撐，成為現代食品工業轉型的重要功能性原料之一，但其產業化應用需協同工藝創新、成本控制與市場教育等方面，同時需不斷深化1,3-DAG代謝機制研究與健康功效論證。

隨著技術迭代與多學科交叉，DAG的制備-純化-應用全鏈條將向高效、安全、綠色的方向邁進，這一鏈條不僅具備拓展DAG在功能食品、納米遞送等新興領域的潛力，也將為健康產業的可持續發展不斷注入新動能。未來，DAG有望成為連接食品、醫藥與環保領域的關鍵原料，推動全球油脂產業的可持續發展。

作者簡介

通信作者：

許洪高，研究員/正高級工程師，博士，主要從事功能配料與功能食品的研發工作，現任北京市營養源研究所“功能配料研發與應用創新中心”主任。曾主持國家“863”計劃、河北省科技支撐計劃/重點研發計劃、北京市首都科技創新券、湖北省十堰市京堰對口科技協作等項目多項；通過科技成果鑒定6 項；獲得授權專利5 項；發表科研論文60余篇；編著出版《食品添加劑》《飲料工藝學》等著作5 部；參與制修訂國家標準多項；獲得中國輕工業聯合會、中國食品科學技術學會、中國商業聯合會等科技進步獎6 項。曾入選北京市通州區運河“領軍人才”計劃，北京市科學技術研究院“北科青年學者”計劃。產業落地沙棘汁、沙棘籽油、蘆筍粉、微膠囊粉等功能原料和健康產品多項。

毛立科，博士，中國農業大學副教授，博士生導師，從事食品功能配料開發與應用方面的研究，在食品凝膠、油脂結構化、食品口腔加工、營養素遞送體系、健康飲品等方面具有良好的研究基礎與產業化經驗。發表SCI論文100余篇（其中第一作者/通信作者論文50 篇），主持國家自然科學基金項目3 項、國家重點研發計劃項目子課題2 項、北京市自然科學基金項目2 項、地方省市科技廳項目3 項、各類橫向技術服務課題10余項，獲中國輕工業聯合會科技進步獎一等獎、中國市場技術協會金橋獎優秀項目獎各1 項（均排名第二），2022、2023連續兩年入選科睿唯安“全球高被引科學家”，入選“2022全球前2%頂尖科學家”。兼任中國輕工業健康飲品重點實驗室副主任、北京食品學會青委會主任委員，Food Hydrocolloids、Food Structure、Journal of Future Foods 等期刊編委。

第一作者：

李露婧，中國農業大學食品科學與營養工程學院24級碩士研究生，研究方向為功能油脂的制備與應用。本科就讀于中國農業大學食品科學與營養工程學院，發表核心學術論文2 篇，參與國家級科研項目1 項并以“優秀”結項，曾獲第八屆全國大學生生命科學競賽全國三等獎、第九屆北京市大學生生物學競賽實驗設計競賽單元二等獎等競賽獎項，并多次獲得中國農業大學學業獎學金。

引文格式：

李露婧, 李浩然, 趙翼銘, 等. 甘油二酯的制備純化技術與安全性評價研究進展[J]. 食品科學, 2025, 46(21): 395-406. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250519-119.

LI Lujing, LI Haoran, ZHAO Yiming, et al. Diacylglycerol: a review of preparation and purification technologies and safety evaluation[J]. Food Science, 2025, 46(21): 395-406. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250519-119.

實習編輯：楊倩；責任編輯：張睿梅。點擊下方閱讀原文即可查看全文。圖片來源于文章原文及攝圖網

為匯聚全球智慧共探產業變革方向，搭建跨學科、跨國界的協同創新平臺，由北京食品科學研究院、中國肉類食品綜合研究中心、國家市場監督管理總局技術創新中心（動物替代蛋白）、中國食品雜志社《食品科學》雜志（EI收錄）、中國食品雜志社《Food Science and Human Wellness》雜志（SCI收錄）、中國食品雜志社《Journal of Future Foods》雜志（ESCI收錄）主辦，西南大學、 重慶市農業科學院、 重慶市農產品加工業技術創新聯盟、重慶工商大學、 重慶三峽科技大學 、西華大學、成都大學、四川旅游學院、北京聯合大學、 中國-匈牙利食品科學“一帶一路”聯合實驗室（籌）、 普洱學院 共同主辦 的“ 第三屆大食物觀·未來食品科技創新國際研討會 ”， 將于2026年4月25-26日 （4月24日全天報到） 在中國 重慶召開。

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為系統提升我國食品營養與安全的科技創新策源能力，加速科技成果向現實生產力轉化，推動食品產業向綠色化、智能化、高端化轉型升級，由北京食品科學研究院、中國食品雜志社《食品科學》雜志（EI收錄）、中國食品雜志社《Food Science and Human Wellness》雜志（SCI收錄）、中國食品雜志社《Journal of Future Foods》雜志（ESCI收錄）主辦，合肥工業大學、安徽農業大學、安徽省食品行業協會、安徽大學、合肥大學、合肥師范學院、北京工商大學、中國科技大學附屬第一醫院臨床營養科、安徽糧食工程職業學院、安徽省農科院農產品加工研究所、安徽科技學院、皖西學院、黃山學院、滁州學院、蚌埠學院共同主辦的“第六屆食品科學與人類健康國際研討會”，將于 2026年8月15-16日（8月14日全天報到）在中國 安徽 合肥召開。

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