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此反應最早由William Johnson在1961年發現。他原本嘗試用9-二甲锍基芴與苯甲醛進行類似Wittig 反應合成烯烴，結果兩者反應得到了環氧亞芐基芴，偶然發現了此反應。【】

1962年，E.J. Corey和M. Chaykovsky發現利用鈉氫對三甲基鹵化锍（trimethylsulfoxonium halides）脫質子可以得到一種活性化合物，二甲基亞砜亞甲基葉立德【dimethylsulfoxonium methylide (I)，Corey葉立德】。簡單的醛酮與其反應可以得到環氧化合物。與此類似二甲基亞甲基鋶葉立德【dimethylsulfoniummethylide (II)】也可以和醛酮反應得到環氧化合物。

化合物I 和II被稱為鋶葉立德，可以通過相應的鋶鹽脫質子制備。

DMSO和碘甲烷反應得到三甲基碘化锍，然后與強堿（如鈉氫）反應得到Corey-Chaykovsky 試劑（CCR）【 Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.755 (1973); Vol. 49, p.78 (1969).】 。另外一種制備CCR的方法是利用NaHMDS和三甲基碘化锍（Me3SO+I-）反應。CCR第一次被報導是與二苯甲酮的反應。

醛酮和鋶葉立德反應制備得到環氧化合物的反應被稱為Corey-Chaykovsky環氧化反應。當二甲基亞砜亞甲基葉立德（I）和α,β-不飽和羰基化合物進行共軛加成制備環丙烷類化合物的反應被稱為Corey-Chaykovsky環丙烷化反應。锍葉立德對親電的碳碳或碳雜雙鍵（如酮類、、醛類、亞胺、α,β-不飽和羰基化合物）加成可以生成對應的三元環類化物（環氧乙烷，環丙烷，氮丙啶，或環硫丙烷等）。

锍葉立德II比 I活性更高，其反應通常在更低的溫度下進行反應。亞砜形式的硫鎓鹽相對來說更加穩定，所以即使進行1,2-加成后，其反應方向更容易向著其逆反應進行，最終主要形成了1,4-附加產物(環丙烷化合物)。

取代的锍葉立德和醛反應具有立體選擇性，主要生成反式構型的環氧化合物。將與羰基反應的亞甲基替換為其他取代基，得到的取代的锍葉立德可以進行此反應制備高取代的環氧化合物。但是亞砜的S-烷基化不容易進行，因此很難制備三烷基锍類的化合物，這是此反應的一大缺點。由砜亞胺（sulfoximines）為底物制備取代的锍葉立德是一種很好的替代方法。

反應機理

環氧化

環丙烷化

反應實例

【J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071-2092】

【 J. Org. Chem. 1992, 57, 5370-5376】

【J. Org. Chem. 1993, 58, 4756-4757】

【 J. Org. Chem. 1992, 57, 5979-5989】

【J. Med. Chem. 1999, 42, 1648-1660】

【Helv. Chim. Acta 1980, 63, 1665-1674】

【Synthesis 1983, 330-331】

【 J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240】

【Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3492-3495】

【Tetrahedron 2008, 64, 2586-2595】

【Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24,165-168】

參考文獻

一、Strategic Applicationsof Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Corey-Chaykovsky Epoxidation and Cyclopropanation, page 102-103.

二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms），Jie Jack Li，171-173.

三、化學空間：https://cn.chem-station.com/reactions/%e5%8a%a0%e6%88%90%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/09/post-2732.html