上海
雜環化合物命名
雜環化合物（Heterocyclic compounds）是構成環系的環狀有機化合物，其特點在于構成環的原子除碳原子外，還包含其他原子，如N、O、S、B、Al、Si、P等。其中，N、O、S是最常見的雜原子。這類化合物在有機化學中占據重要地位，不僅數量龐大，而且具有廣泛的應用價值。
1. 雜環化合物的分類
根據雜原子的數量和種類，雜環化合物可以分為多種類型。其中，五元和六元雜環是最穩定和最常見的雜環結構。根據環的個數，雜環化合物還可以分為單雜環化合物和稠并雜環化合物。單雜環化合物僅含有一個雜環，而稠并雜環化合物則是由苯環與單雜環或由兩個以上單雜環稠并組成。
2.雜環化合物的命名
2.1 單雜環化合物
1.只含有一個雜原子的雜環，從雜原子開始用數字1、2、3進行編號，有時也會將雜原子旁邊的碳原子由近到遠依次用希臘字母α、β、γ來命名
圖 1
2.含兩個或多個雜原子的雜環當母核上有兩個或多個雜原子時，選擇周期表中高族數元素，如為同族元素，則選擇原子序數小的元素為定位雜原子。
圖 2
所以一般而言，雜原子排序為O>S>NH>N>C
圖 3
3.含有兩種或多種雜原子同時還有取代基的雜環使雜原子編號盡可能小，然后再按最低系列原則考慮取代基的編號。
圖 4
2.2 稠雜環化合物
大多數稠雜環無特定名稱，一般都是由兩個單雜環并在一起，并以此為基礎進行命名。
稠雜環命名時，先將稠合環分為兩個環系，一個環系定為主環（母環），另一個為附環。命名時附環名稱在前，主環名稱在后，中間用“并”字相連。那么該如何確定主環？
2.2.1 主環的確定原則
1.碳環與雜環組成的稠雜環，選雜環為主環。編號方式與稠環芳烴相同，但編號一般從雜環開始，然后再編苯環。
圖 5
2.由大小不同的兩個雜環組成的稠雜環，以大環為主環；大小相同的兩個雜環組成的稠雜環，主環按所含雜原子O>S>NH>N(和單雜環相同)順序確定。
圖 6
3.兩環大小相同，雜原子個數不同時，選雜原子多的為主環；
圖 7
4.當兩個雜環大小相同，雜原子數目相同但種類不同時，則按選擇定位雜原子的規則選擇主環。
圖 8
5. 如果環大小、雜原子個數都相同時，以稠合前雜原子編號較低者為主環。
圖 9
2.2.2 稠合邊的表示方法
主環從定位雜原子起對各成環鍵用a、b、c ….. (編號在1，2之間為a；2，3之間b，依次類推)進行標記，副環也從定位雜原子起對各成環原子用1、2、3…進行編號。在標記和編號時要遵守最小數目原則，應使稠合邊的編號盡可能小。
命名時，副環名在前，然后是方括號[副環在共用邊上的數字寫在前，主環在共用邊上的字母寫在后，用一短線聯結]，最后是主環名。如果主環的標記方向和副環的編號方向在共同邊上是相間的，則方括號內的數目字由小到大，若相反則大到小。
圖 10
碳環與雜環稠合時，碳環不必編號，在方括號內只寫主環在共用邊上的字母即可。
參考文獻：
1.《基礎有機化學》第四版，邢其毅等
2.《雜環化學導論》趙燕來等
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