上海
【英文名稱】 Trimethyl Phosphonite
【分子式】 C?H9O?P
【分子量】142.22
【CAS號】 121-45-91
【物理性質】無色液體，bp 111-112℃ / 760 mmHg (10325 Pa)，d 1.052 g/cm3，易溶于大多數有機溶劑。
【制備和商品】國內外試劑公司有銷售。
【注意事項】該試劑在使用之前，一般先經過鈉處理、然后蒸餾提純，除掉少量的水和亞磷酸二烷基酯。由于亞磷酸三甲酯具有氣味，操作時應在通風櫥中進行。該試劑在保存時應該置于干燥處，并且加入活性分子篩。
亞磷酸三甲酯可以用于多種膦酸酯或磷酸酯類化合物的合成，也可以作為多種基團的還原試劑，奪去氧原子或硫原子。同時，亞磷酸三甲酯還可以和碘化亞銅或甲基銅形成穩定的配合物。
膦酸酯或磷酸酯類化合物的合成
亞磷酸三甲酯是一種非常有用的磷試劑，它可以與鹵代烴發生 Arbuzov 重排反應和 Perkow 反應，分別生成相應的膦酸酯和烯醇的磷酸酯類化合物。
由于亞磷酸三甲酯的磷原子上有孤對電子，它可以親核進攻帶有正電性的碳原子形成膦酸酯類化合物。它也可以進攻其它有正電性的雜原子，例如：進攻疊氮化合物得到磷酰胺。
脫氧(硫)反應
磷氧鍵比較穩定，鍵能比較大。因此，可利用亞磷酸三甲酯作為脫氧劑，完成脫氧反應后生成比較穩定的磷酸三甲酯。如下圖所示：該反應可以用于還原砜或亞砜等化合物。與此類似，亞磷酸三甲酯也可以作某些反應的脫硫劑，生成硫代磷酸三甲酯。
作為金屬的配體
亞磷酸三甲酯的磷原子上有孤對電子，因此它可以作為金屬的配體來催化某些反應。例如：亞磷酸三甲酯可以和碘化亞銅（CuI）生成穩定的復合物 CuI / P(OMe)?。它可以與鋰鹽作用生成銅鹽，從而起催化作用。亞磷酸三甲酯、CuI 和吡嗪三者可以形成穩定的復合物。
摘自：《現代有機合成試劑——還原反應試劑》，胡躍飛主編。
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