上海
在二錫烷存在下，Pd-催化鏈接的雙芳基鹵代烷進行分子內的雙芳基偶聯關環的反應，稱為 Stille-Kelly偶聯反應 。
C. Eaborn等人在1976年，發現芳基鹵代物和 二錫烷(R3SnSnR3)在鈀催化下可以制備得到芳基錫烷(ArSnR3)。十年后J.K. Stille報道了在鈀催化下ArOTf也可以發生類似反應制備得到芳基三烷基錫烷。芳基錫烷是一種非常重要的中間體，其可以在鈀催化下和芳基鹵代物進行制備聯芳基化合物。在上述發現的基礎上，T.R. Kelly團隊在上世紀90年代，報道了鈀催化的分子內的串聯芳基錫烷化/芳基鹵代物偶聯反應制備得到了二 氫菲類化合物。
芳基碘代物，溴代物和三氟甲磺酸酯都可發生此反應，但是芳基氯代物活性太低，不能進行。通常新形成的環為五元環或六元環，更大的環也有報道。M. Shibasaki和M. Mori對此反應進行了改進，利用Bu3Sn-SiMe3作為錫源，可以用于分子內的芳基鹵代物和三氟甲磺酸烯基酯進關環。
反應機理
反應實例
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11999, 1505-1510】
【Org. Lett. 2002, 4, 2201-2203】
【Heterocycles1993, 36, 2597-2600】
【Heterocycles2001, 54, 259-274】
相關文獻
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4. Fukuyama, Y.; Yaso, H.; Nakamura, K.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40,105-108.
5. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999,1505-1510.
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7. Olivera, R.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Tetrahedron 2002, 58,3021-3037.
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參考資料
一、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Stille-Kelly reaction, page 440-441.
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Stille-Kelly reaction，page 586.
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