上海
圖片來源：https://cheminfographic.wordpress.com/2018/01/07/61-benzyne-mechanism-1953/
消除加成機理:
第一步，酸性最強的氫脫去，與Z的場效應有關，吸電子基團有利于鄰位氫脫去，給電子基團有利于對位氫脫去；第二步，能形成最穩(wěn)定碳負離子中間體的位點是親核進攻的首選位點。
證明：如果芳基鹵化物具有兩個鄰位取代基，反應無法進行；Cilne取代，苯基上有取代基時，親核取代反應可能發(fā)生在不同位點上，由取代基定位效應導致；不是所有的Cilne取代都是此反應機理；鹵化物反應活性順序為Br>I>Cl>F，表明非SNAr機理；溫度8K時的氬基質中可分離出苯炔，可觀測到其紅外光譜，苯炔可以被捕獲；本卻具有芳香性，多出的一對電子僅覆蓋兩個碳原子的p軌道。
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