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圖片來源:https://cheminfographic.wordpress.com/2018/01/07/61-benzyne-mechanism-1953/
消除加成機理:
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第一步,酸性最強的氫脫去,與Z的場效應有關,吸電子基團有利于鄰位氫脫去,給電子基團有利于對位氫脫去;第二步,能形成最穩(wěn)定碳負離子中間體的位點是親核進攻的首選位點。
證明:如果芳基鹵化物具有兩個鄰位取代基,反應無法進行;Cilne取代,苯基上有取代基時,親核取代反應可能發(fā)生在不同位點上,由取代基定位效應導致;不是所有的Cilne取代都是此反應機理;鹵化物反應活性順序為Br>I>Cl>F,表明非SNAr機理;溫度8K時的氬基質中可分離出苯炔,可觀測到其紅外光譜,苯炔可以被捕獲;本卻具有芳香性,多出的一對電子僅覆蓋兩個碳原子的p軌道。
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