提起杜月笙，有人稱他亂世梟雄，有人罵他殺人惡魔，但有一點毋庸置疑：在民國時期的舊上海，這個從小父母雙亡，出身底層的孤兒，赤手空拳，于十里洋場的夾縫里摸爬滾打，憑狠辣與手腕逆天改命，成為上海青幫大亨，寫就一段毀譽參半的上海灘傳奇。

杜月笙，原名杜月生，號月笙，江蘇川沙人，1888年，杜月笙出生于上海浦東高橋的一個貧苦家庭，四歲喪母，六歲喪父，所以他從小就吃過百家飯，深深體會過寄人籬下的滋味，后來靠外祖母和舅父養活。貧窮的現狀讓他只上過半年私塾就不得不輟學。但這種生活環境讓他從小就悟透世態炎涼，也讓他比同齡孩子更成熟，更機警、更善于察言觀色。
在十四五歲時，杜月笙就立下“不衣錦還鄉，誓不回故里”的誓言，獨自闖蕩上海灘。他做過小生意，在水果行當過學徒 ，在肉鋪里做過雜活 ， 但是因為性格頑劣，賭博成性，惹是生非，多次被“辭退”。

杜月笙在手無分文的情況下，他心生一計，販賣別人不要的爛水果，因為這個不需要啥成本。他把爛的部分削掉然后賣出去，因此他練就了一手“削梨”的絕技（削出的梨皮薄如蟬翼且不斷），人送外號叫“萊陽梨” 。

但杜月笙肯定不會止步于賣水果，他要謀求更大的發展。所以為了生存，他開始結識碼頭上的小幫派，參與欺騙外地農民、偷盜行李等勾當，并最終拜青幫陳世昌為“老頭子”，正式踏入黑道 。
然而陳世昌只是幫派中的底層小頭目。杜月笙雖然成了他的徒弟，但還在水果行靠賣爛水果和賭博混日子，生活依舊貧困潦倒。幸運的是，陳世昌的結拜兄弟黃振億，看中了杜月笙的“八面玲瓏”和“活絡機警”，認為他不是一般人 ，所以想伸手拉他一把。

于是黃振億帶著杜月笙去了黃公館，見到了當時是法租界巡捕房督察長，壟斷黃賭毒的巨富黃金榮。黃金榮上下打量了杜月笙一番，并沒有嫌棄這個剛出道的“小癟三”，反而說了一句“蠻好” 。就這樣剛進黃公館的杜月笙成為一個負責倒尿壺、掃地的雜役。

但杜月笙畢竟不是一般人，他很快發現，黃金榮雖然是老板，但黃公館真正的實權卻在黃金榮的妻子林桂生手里。

所以杜月笙把主要精力花在了討好林桂生上，他鞍前馬后的陪她聊天解悶，察言觀色的替她解決煩惱，很快獲得了林桂生的好感，于是林桂生把他從普通雜役提拔為自己的貼身跟班，并且經常在黃金榮耳邊夸他。

為了進一步考驗杜月笙的人品，林桂生帶他去賭場，并讓他替自己打牌。杜月笙手氣極佳，竟然贏了2400大洋。這在當時是一筆足以改變命運的巨款。牌局結束后，林桂生直接賞給了杜月笙2000大洋。她想看看杜月笙如何處理這筆橫財。

沒想到杜月笙拿著錢分給了所有曾經幫助過他的人，剩下的錢，他全部用來宴請當年一起在碼頭混日子的窮兄弟們。

黃金榮和林桂生得知情況后大為震驚:這窮小子居然懂得用錢收買人心，其格局和遠見遠超常人。因此黃金榮感嘆：“我死之后，上海灘恐怕就是杜月笙的天下了！”

(黃金榮妻子:林桂生）

還有一次，黃公館被人搶了煙土，在眾人手足無措時，杜月笙自告奮勇，單身匹馬把被搶走的煙土，沒用一槍一彈，僅憑三寸不爛之舌和過人的膽識，就把貨追了回來 ，這讓黃金榮大為嘆服。這兩件事讓黃金榮認定他是個能成大事的人 。
不久之后，杜月笙被黃金榮委以重任，開始負責經營法租界三大賭場之一的“公興俱樂部” ，正式踏入了賭場生意的核心領域。在這期間杜月笙又讓人見識了他非同尋常的狠勁。有一次他去賭臺收賬，對方仗著人多勢眾不想給錢。

杜月笙二話不說，掏出刀子直接往自己大腿上扎了一刀，這種“不要命”的狠勁震懾了流氓，也讓他一步步樹起了威信。
到了1920年左右，黃金榮干脆把“公興俱樂部”承包給了杜月笙，此時，杜月笙已不再是黃金榮手下的“馬仔”，而是賭場的大老板，實際經營管理者。

上圖為 黃金榮

杜月笙一上任，就別出心裁的地解決了困擾賭場的“剝豬玀”（在賭場外搶劫賭客的流氓）問題，將敵人變為盟友，不僅保障了賭場安全，還讓自己的生意大為紅火起來，展現了他卓越的經營手腕。

1920年代，杜月笙與黃金榮、張嘯林結為把兄弟，形成上海灘黑幫“三足鼎立”之勢。 掌握了一定的資源和經驗后，杜月笙開始打造屬于自己的武裝力量。他創立“小八股黨”控制了上海的煙土運輸，從此名聲大振 。

1925年7月，杜月笙與黃金榮、張嘯林合作，在法租界創辦了專營鴉片的“三鑫公司” 壟斷了法租界的鴉片（煙土）運輸和銷售， 由杜月笙擔任公司總經理，張嘯林任副總經理 。

這家公司在租界和軍閥的庇護下，生意相當紅火，杜月笙的財富從此滾滾而來。也讓他與黃金榮、張嘯林正式并稱為“上海三大亨” 。

但是這三大亨各有特色，黃金榮貪財、張嘯林善打，而杜月笙的特色在于其獨特的“做人”藝術。他雖出身草莽，卻非常注重打造形象，他一改傳統黑幫打打殺殺的粗魯形象，常年身著長衫，舉止儒雅，言語有分寸，被各界尊稱為“杜先生”。

他廣結名流，奉行“人生三碗面:人面、場面、情面”的處世哲學，他用鴉片和賭場賺來的錢，廣泛結交社會各界人士上至軍閥政客、黨國高層、下至工商巨子、文人墨客、底層百姓，他都傾力結交、禮數周全 ，他深諳“錢財散盡，交情永存”的道理。

對幫會兄弟，他慷慨大方，有求必應；對政界要人、軍界將領，他重金打點，他處處編織關系網，在人際關系上可謂八面玲瓏，如魚得水，游刃有余。

同年，杜月笙出任了法租界商會總聯合會主席，并兼任納稅華人會監察 。成為政商名流。從此他從“江湖”走向了“廟堂”，開始深度介入政商界，他的社會聲望和影響力也越來越大。

雖然有了一定的聲望和影響力，但他畢竟是黑幫出身。想從黑道進入政界必須得先洗白自己。

1927年機會來了，蔣介石發動北伐軍進入上海，急需鏟除共產黨領導的工人武裝力量 。蔣介石看中了青幫在上海的勢力，主動拉攏杜月笙，而杜月笙也渴望摘掉“流氓大亨”的帽子，成為“黨國功臣” 。

于是1927年4月11日晚，杜月笙以“商議要事”為由，邀請上海工人運動領袖共產黨員汪壽華到其公館赴宴，汪壽華一進門，就被杜月笙埋伏好的打手圍攻，打昏后裝入麻袋，運往滬西楓林橋活埋 。

作為回報，杜月笙被授予國民革命軍少將參議、陸海空軍總司令部顧問等頭銜，完成了從黑幫頭目到“黨國新貴”的身份轉換。

隨后杜月笙配合國民黨軍隊大肆屠殺共產黨員與革命群眾 。成為蔣介石在上海的重要勢力。他利用幫會與政商關系，調解各界糾紛，左右上海社會秩序，甚至能影響地方人事任免，此時的杜月笙，已是名副其實的“上海皇帝”。

他的一句話，可以平息一場罷工，也可以掀起一場風浪。他的條子，在上海乃至全國都暢通無阻。

然而，權力的巔峰也伴隨著巨大的爭議與罪惡。同時，他也深知“狡兔三窟”之道，更懂做人留一線，日后好相見的道理，所以對共產黨、民主人士也時有接濟，始終為自己留有余地。
手握政治資源后，杜月笙開始大規模“洗白”。1929年，他創辦銀行，出任中國通商銀行董事長，并涉足航運、報業。

1930年，他當選法租界公董局華董，成為華人領袖。1932年，他創立幫會社團“恒社”，門生遍及社會各界，這時他的勢力如日中天，他的名字如雷貫耳，這個底層出身的孤兒從此人生也達到了巔峰。
在抗日戰爆發后，杜月笙迅速投身于抗日救亡運動，成為上海各界抗敵后援會的核心人物 。他長期擔任中國紅十字會副會長，在抗戰期間建立了龐大的救護網絡。

他在漢口成立臨時救護委員會，醫療隊最多時發展到178個，工作人員近3000人 。他帶領各界人士捐款、捐物、捐食品。還曾自掏腰包購買電話總機、摩托車等供前線使用，甚至自己出資購買手槍和步槍，裝備萬人武裝游擊隊配合正規軍作戰 等等一系列支援抗日的活動。
當時杜月笙一系列的支援抗日活動引起了日本方面的注意，日本海軍軍令部長“永野修身”曾親自找杜月笙談判，許諾給他榮華富貴，可是被杜月笙嚴詞拒絕 。
但是杜月笙的結拜兄弟張嘯林投靠日本當了漢奸，在杜月笙看來，張嘯林的行為不僅是對國家的背叛，也是對青幫“江湖道義”的踐踏。因此，杜月笙認為張嘯林“必須為自己的行為付出代價”，所以杜月笙毫不客氣的選擇了“大義滅親”，配合軍統策劃了對張嘯林的刺殺行動 。
1945年抗戰勝利后，杜月笙滿懷信心回到上海，企圖重振雄風。然而，讓他沒想到的是:蔣介石為鞏固統治，開始打壓幫會勢力。杜月笙的兒子杜維屏被蔣經國以投機倒把罪逮捕。

這一舉動讓杜月笙傻眼了，他沒想到他曾為之賣命效力的國民政府直接不給他一點面子。也徹底意識到，自己只是人家棋盤上的一枚棋子。

1949年，國民黨政權潰敗，心灰意冷的杜月笙前往香港避居。此時的他，疾病纏身，風光不再，經濟拮據，甚至靠變賣家產度日。
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。臨終前這位曾經富可敵國的上海灘大亨，做了一件令所有人震驚的事——他將保險柜中所有價值百萬千萬的欠條一把火燒掉。他說“我不希望我死后，我的兒子去當討人”。

他還解釋道： “借出去的錢，實際上是買人情。感恩的人，會永遠記得杜家的好；不感恩的人，你們去要債，那就是給杜家招禍。”并且囑咐子女“不得追債”。這是杜月笙作為父親和梟雄的最后遠見。
回首杜月笙的一生，對他的評價始終難以簡單定論 。
說他好嗎？他是舊上海黑幫勢力的代表，靠鴉片、賭博等灰色產業發家，壟斷市場、欺壓百姓，屠殺革命志士，雙手沾滿血腥，是鎮壓革命的劊子手，是歷史的罪人。
說他壞嗎？但他身處亂世卻堅守民族大義，拒絕日偽拉攏，積極投身抗日，為抗戰勝利作出一定貢獻。所以也是支援抗戰的愛國者。
說白了，杜月笙的一切行為，始終圍繞著維護自身利益和在亂世中尋求生存空間而運作的，所以他是時代的特殊產物。他的“壞”歷史永遠忘不了，他的“好”歷史也永遠銘記。