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本文內容來源于Phil Baran教授雜環化學概要課件,版權歸原作者所有,僅用于學習交流之用。
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各種雜環的 核磁數據中,都給出了特定位置的氫(氫譜)和碳(碳譜)化學位移,還有相鄰和相間的兩個氫的偶合常數J值。這些數據對于核磁解析非常有用。就拿最簡單的吡啶來介紹,化學位移由低到高為: H-3: 7.25,H-4: 7.64,H-2: 8.60, 由于氮鄰位的2位和6-位氫明顯處于低場,因此可以很容易區分出吡啶2/6位氫。如果吡啶其他位置有取代基肯定會影響化學位移,判斷還要具體情況具體分析,平時解譜的時候當然可以用chemdraw預測位置,但軟件預測有時不一定準,只能判斷大體位置,這時可以通過各個峰的裂分峰型進一步區分(如d峰或dd峰)。小編之前發布過文章【(點擊查看)】介紹計算偶合常數的方法,對于吡啶環的偶合常數有一個非常明顯的特征, 首先間位偶合常數非常小(J2,4: 1.80, J3,5: 1.44, J2,5: 1.00 )沒有什么特別的,但是2-3位氫的偶合常數是4.93,3-4位偶合常數是7.66,這是一個非常明顯的特征,解析核磁氫譜數據后根據這個明顯的特征可以很快歸屬各個位置的氫。
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稠環的吡啶環喹啉和異喹啉也有類似特征,也可以根據此特征迅速歸屬出相應的氫。其實吡咯,噻吩,呋喃等環也有相應的特征。這些特征對于我們的核磁解析非常有用。
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菲爾·巴蘭 (Phil S. Baran)是Scripps研究所化學系教授和Skaggs研究所化學生物學成員。1997獲紐約大學化學學士學位,2001年在Scripps研究所有機大佬K. C. Nicolau教授處獲博士學位。博士畢業后到美國哈佛大學的E J Corey實驗室進行博士后研究。2003年回到了Scripps擔任助理教授,三年后非常年輕的他(28歲)取得了終身教授的職位。2015年當選美國藝術與科學學會院士,2017年當選美國國家科學院院士。
菲爾·巴蘭教授在天然產物全合成領域享有盛譽。 他取得的杰出成就包括: 史上最難合成的天然產物Palau'am ine和Vinigrol的首次全合成,高氧化態甾體化合物Ouabagenin的半合成,14步法合成Ingenol等。 此外,Baran教授在自由基參與的 雜環化 合物 C-H鍵官能團化、鐵催化的還原烯烴偶聯等高效構建C-C、C-N鍵的方法學發展方面頗有建樹,這些方法可應用于復雜天然產物的后期修飾以及活性小分子庫的快速制備,在新藥研發和化學生物學研究方面具有巨大潛力。
菲爾·巴蘭教授獲得領域內多項大獎。2016年布拉瓦特尼克化學國家獎,
2016年ACS Elias J.Corey獎,2015年紐約大學文理學院校友杰出服務獎,2015年年度試劑獎(EROS),2014年Mukaiyama獎,2013年麥克阿瑟獎,2013年皇家化學會有機合成化學獎,2012年ACS圣迭戈節杰出科學家獎,2011年ISHC Katritzky雜環化學獎,2010年Thieme–IUPAC有機合成化學獎,2010·ACS純化學獎,2009·賽克勒獎,92007·國家費森尤斯獎,2006·輝瑞在有機化學創新獎,2006·貝克曼青年科學家獎,2005年阿斯利康卓越的化學獎,2005·杜邦青年教授獎,2005·羅氏卓越的化學獎,2005·安進的青年研究者獎,2005·塞爾學者獎,2005-2006年葛蘭素史克化學學者獎。
【https://baranlab.org/about-phil-s-baran/】
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