上海
紫杉螺環烷是紫杉烷類化合物中結構獨特且復雜度極高的天然產物。其在經典6-8-6紫杉烷骨架基礎上，額外引入兩條跨環碳碳鍵與一個半縮酮碳氧鍵，構筑成空間高度緊湊的六環籠狀結構。該分子含有 11 個連續手性中心，其中包含 5 個全碳季碳中心，也使其成為結構最為復雜的紫杉烷二萜類化合物之一。
近日，暨南大學胡亞劍及其合作者借鑒生物合成思路，以 10 - 去乙?；涂ㄍ?Ⅲ 為起始原料，經 15 步反應高效半合成得到 C1、C7 位氧化修飾的紫杉螺環烷類似物。核心合成策略包含兩步關鍵反應：一是借助仿生單線態氧烯反應，高效構建帶有位阻型 C3-C4 四取代雙鍵的環加成前體；二是通過 [2+2] 環加成 - 半縮酮化串聯反應，一步構筑兩條跨環碳碳鍵與半縮酮碳氧鍵 ，順利將經典 6-8-6 母核重排為結構復雜的 6-4-5-5-6-5 紫杉螺環烷特征骨架。
該研究進一步闡明了經典紫杉烷與非經典紫杉烷之間的生物合成關聯。此外，多款人工合成的紫杉螺環烷衍生物對多種腫瘤細胞株均展現出顯著的細胞毒活性。
文獻來源：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.9475391
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