賦閑打雜那幾年，梁天給當(dāng)時(shí)已在人藝站穩(wěn)腳跟的宋丹丹寫過欣賞信，沒承想對(duì)方真回了信，兩人就這么處成了筆友。轉(zhuǎn)機(jī)出現(xiàn)在1987年，《二子開店》導(dǎo)演王秉林經(jīng)陳佩斯介紹找到他演＂麻桿＂，從此他算是正式踏進(jìn)了電影圈。1988年他在《頑主》里塑造的馬青帶著濃重的王朔味兒；1990年憑《本命年》的＂刷子＂拿到第十屆金雞獎(jiǎng)最佳男配角提名；1993年哥哥梁左操刀的情景喜劇《我愛我家》開拍，他演的＂賈志新＂火遍大江南北。1994年3月，他和葛優(yōu)、謝園組建北京好來西影視策劃公司出任總經(jīng)理，＂喜劇三劍客＂的名號(hào)叫得震天響，同年他與劇組結(jié)識(shí)的孫鳳英組建了新家庭。

事業(yè)蒸蒸日上時(shí)，家里卻出了岔子。妹妹梁歡在《我愛我家》劇組擔(dān)任編劇，跟導(dǎo)演英達(dá)頻繁接觸，兩人關(guān)系越走越近，可英達(dá)當(dāng)時(shí)還是宋丹丹的丈夫，兒子英巴圖都已出生。梁家上上下下沒一個(gè)贊成的，母親諶容據(jù)說氣得當(dāng)場扇了女兒一耳光，撂下＂再這么下去就斷絕關(guān)系＂的狠話，哥哥梁左也撕破臉放過話不認(rèn)這個(gè)妹妹，但梁歡鐵了心要嫁。1997年1月2日宋丹丹與英達(dá)辦了離婚手續(xù)，僅僅過了一個(gè)多月，1997年2月24日英達(dá)就與梁歡登記結(jié)婚。妹妹的婚禮請(qǐng)柬送到家里，梁天當(dāng)場撕得粉碎，婚禮那天他果然沒露面，從此與英達(dá)基本斷絕來往。宋丹丹倒是沒把賬算到梁天頭上，兩人這份跨越三十多年的友情就那么保留了下來。

2001年成了梁家的塌天年。4月25日父親范榮康因病過世，諶容一夜間白了頭；僅隔二十多天，5月19日哥哥梁左在伏案寫劇本時(shí)突發(fā)心肌梗塞，倒在書桌前，年僅44歲。王朔和梁天去整理遺物時(shí)傻了眼，屋子里墻皮脫落、家具寒酸，抽屜里翻出的是一張幾百萬的高利貸借條——梁左生前為了拍情景喜劇四處張羅資金，又長年供養(yǎng)在美國陪讀的妻女，錢全砸了進(jìn)去。梁天想起哥哥電腦里還有沒完成的劇本，盤算著整理出版能抵一部分債，趕到時(shí)電腦卻不見了——妹夫英達(dá)搶先一步抱走了那臺(tái)機(jī)器，理由是＂劇本是合作作品需要保護(hù)版權(quán)＂。王朔當(dāng)場怒斥英達(dá)是小人，梁天找妹妹梁歡出面調(diào)停，得到的卻是默不作聲。

往后那幾年是梁天最難熬的日子。他白天連軸轉(zhuǎn)接戲，什么角色都不挑；2010年前后他開起了＂梁家菜＂餐館補(bǔ)貼家用，宋丹丹、葛優(yōu)、謝園這幫老哥們兒聽說后輪班來捧場。三年時(shí)間他硬生生把哥哥幾百萬的窟窿一點(diǎn)點(diǎn)填平，到2004年前后債務(wù)徹底了清。更難得的是他把哥哥的女兒梁青兒當(dāng)親生閨女養(yǎng)，資助這位侄女在美國一路念到大學(xué)畢業(yè)。梁青兒這姑娘也是個(gè)奇人，2012年起干脆開起卡車體驗(yàn)生活，獨(dú)自一人開著大貨車跑遍美國48個(gè)州，回國后扎進(jìn)編劇導(dǎo)演圈站住了腳。2013年11月22日，梁天還正式拜在快板書表演藝術(shù)家梁厚民門下，成了關(guān)門弟子，把童年那點(diǎn)曲藝童子功正經(jīng)傳承了下來。

進(jìn)入2020年代以后，梁天活兒沒斷，但身段徹底沉下來了。2020年8月他在短視頻平臺(tái)開了賬號(hào)，專門發(fā)相聲、快板的小段子，更新了兩年就停了。2023年他在電視劇《歸路》《溫暖的甜蜜的》里都有戲份；2024年6月電影《掃黑·決不放棄》上映，他演了個(gè)叫＂賈作家＂的角色；當(dāng)年11月底《好運(yùn)來》首映禮上他客串亮相，談起這部戲直說勾起了當(dāng)年拍《甲方乙方》的回憶。家里頭那位老人家也走到了人生終點(diǎn)——2024年2月4日諶容辭世，享年九十多歲，梁天親手扶棺送別了母親。送走了父母兄長，梁家老一輩的人和事到這兒算是畫上了句號(hào)。

近兩年梁天反而比想象中要忙。2025年他參演的電視劇《借命而生》播出；4月24日電影《探清水河：重生》上映他出演＂松老三＂；10月13日電影《靠近我 看見你》全國公映他客串＂裴董事長＂。進(jìn)入2026年節(jié)奏更緊湊——1月9日電影《真愛上路》登陸院線；2月9日他在電視劇《重返青春》里搭檔蔡明、李成儒、許娣、范明，飾演老角色＂梁勝天＂，這個(gè)戲名讓不少老觀眾心里咯噔一下；年底還有一部網(wǎng)劇《長風(fēng)起》要上線，他在里頭出演＂杜瞎子＂，合作的是李現(xiàn)、李一桐這批新生代演員。今年4月剛過完67歲生日的他，已是名副其實(shí)的銀幕老前輩。