上海
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，由醛或酮和芳基肼反應(yīng)得到芳基腙，接著環(huán)化生成多取代吲哚的合成方法。對于一些不容易制備得到的芳基肼，則可以考慮利用芳胺作為底物通過直接得到芳基腙然后關(guān)環(huán)得到吲哚。 β-酮酯和重氮鹽在堿或酸催化下制備腙 ，接著關(guān)環(huán)得到吲哚的反應(yīng)，被稱為 Japp-Klingemann-Fischer吲哚合成反應(yīng) 。1948年，F(xiàn)indlay和Dougherty最早將這兩個反應(yīng)連用，用于制備吲哚【Findlay, S. P. and Dougherty, G., J. Org. Chem. , 1948 , 13, 560】。
反應(yīng)機(jī)理
首先β-酮酯在酸催化下，轉(zhuǎn)化為烯醇式，烯醇碳對重氮鹽的末端氮進(jìn)行親核進(jìn)攻，生成偶氮化合物，羰基水合，裂解，得到腙 ；芳基腙經(jīng)過異構(gòu)化得到烯基芳基肼，接著通過[3,3] 單電子遷移環(huán)化生成吲哚啉衍生物，消除一分子銨離子得到吲哚 。
反應(yīng)實(shí)例
【 J. Med. Chem. , 1999 , 42, 2504】
【 J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126, 3534】
【 J. Org. Chem. , 2005 , 70, 8385】
編譯自：Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，1547-1551.
相關(guān)反應(yīng)
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