上海
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四丁基銨鹽在有機合成中經常用到，其中常用的有：四正丁基氟化銨（TBAF），四正丁基溴化銨（TBAB）和 四正丁基碘化銨（TBAI）。
TBAF釋放的氟離子可與硅原子形成穩定的Si-F 鍵，廣泛應用于去硅烷基反應，這類反應通常可以在比較溫和的條件下進行，且產率很高，是切斷Si-O、Si-C 等共價鍵的常用方法【】。另外TBAF還可以用于氟取代反應制備氟化物，用于催化。
TBAB和TBAI是常用的鹵代烷活化試劑和相轉移催化劑，脂肪氯代烷的親核取代反應中經常用到。另外還有四正丁基硫酸氫銨也是很常用的相轉移催化劑。
這類試劑的四正丁基銨鹽在純化時非常讓人頭疼，很難純化干凈, 反相柱層析或制備液相分離效果也不是很理想。小編根據以往經驗，說幾種純化方法，拋磚引玉，也歡迎小伙伴們在下方留言，提出自己的方法，供大家學習。
一、產物極性相對較小，水溶性不好
如果產物極性相對較小，在乙酸乙酯中溶解度好，產物反應液濃縮后，乙酸乙酯溶解，直接用水反萃TBAF，小編建議少量多次反萃（四到五次），可以直接點板（碘顯）判斷洗滌干凈與否。LCMS監測也可以，但是TBAF容易污染儀器，導致所有監測的樣品都出242的峰，會影響判斷除凈與否。由于二氯甲烷對四正丁基銨溶解度好，不建議用二氯甲烷溶解產物進行反萃操作。
二、產物是水溶性較差的固體
這種情況更好解決，直接利用四正丁基銨的水溶性，直接用水打漿，過濾即可，一次除不干凈，重復操作，監測方法也建議點板。
三、產物極性很大
極性大的產物，上述兩種方法都不行的話，那就只能直接柱層析，用DCM多次洗脫可以除掉TBAF（碘顯判斷是否除盡）再用大極性洗脫劑把你產物過出，如果反應好的話，我覺得純化不是很難！
前幾天小編分享了一篇利用陽 離子交換樹脂和碳酸鈣 除去大極性產物中TBAF的方法【有小伙伴 （“十年” ） 留言說此反應純化效果不好的原因可能是陽離子交換樹脂沒有進行預處理（“十年”）。有條件的小伙伴可以充分預處理后再試試【】，歡迎大家留言分享自己的實驗結果，大家共同學習交流！
四、少量產物分離
直接上大板，詳見往期文章【】
五、另外也有凝膠柱純化法，小編這個沒用過也不知道好不好用。
另外可以考慮用TEAF (四乙基氟化胺)或TMAF(四甲基氟化胺)來脫除，后處理純化會相對容易。
歡迎大家留言交流！
相關文章（點擊題目查看詳細內容）
一、
二、
三、
鈀催化下有機硅試劑和有機鹵代物或三氟甲磺酸酯進行交叉偶聯的反應。反應中常常加入一種氟化物（TASF、TBAF）或堿（如氫氧化鈉、碳酸鈉）的活化試劑，在金屬轉移的時候形成活化的高配位的硅酸鹽中間體，否則反應會很難進行。催化循環和Kumada偶聯類似。
四、
三甲基硅乙氧羰基(Teoc)同常用的Cbz、Boc, Fmoc 和Alloc不同，它對大部分酸堿，及貴金屬催化等都很穩定，氨基在其保護下，Cbz、Boc，Fmoc和Alloc等可選擇性去保護，而它的脫保護需要氟負離子。常用托保護試劑有TBAF【 Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14(22), 5569-5572; Eur. J. Org. Chem., 2003, 17, 3288-3299; J. Am. Chem. Soc., 2001, 123(9), 1862-1871】、TEAF和HF【Tetrahedron Lett., 1986, 27(38), 4541-4544】等。另外，TFA也可選擇性去保護三甲基硅乙氧羰基【J. Org. Chem., 2001, 66(21), 7223-7226】。
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