上海
常用的硝基苯磺酰基有：2-硝基苯磺酰基（Ns），4-硝基苯磺酰基（Nos）和2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）。Ns和Nos活性類似，較DNs難脫除。
一、硝基苯磺酰基
上保護方法：
1、NsCl，TEA、DCM，97%產率。
【Tetrahedron Lett., 36, 6373 (1995)】
2、也可以利用Schotten-Baumann法上保護（酰氯和胺在無機堿的水溶液中反應）
Nos的上保護方法也類似
去保護：Ns和Nos保護的胺基對于強酸和強堿都穩定。
1、碳酸鉀或碳酸銫，溶劑（DMF或乙腈），苯硫酚，88%--96%產率【Tetrahedron Lett., 36, 6373 (1995)】。Nos利用此方法去保護時，可能會發生苯硫酚取代硝基生成4-苯基硫醚的副反應。【Tetrahedron Lett., 39, 3889 (1998)】
2、LiOH, DMF, HSCH2COOH, 93%--98%產率，此方法的優點是生成的副產物硫醚可以用酸或堿萃取除去【Tetrahedron Lett., 36, 6373 (1995)】。
3、DBU, DMF, HSCH2COOH, >48%產率【J. Am. Chem. Soc., 119, 2301 (1997)】。
另外需要注意的是，硝基苯磺酰基氮丙啶可以用各種親核試劑開環，并優先于磺酰胺的去保護【Tetrahedron Lett., 38, 5253 (1997)】。
二、2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）
上保護：
1、DNsCl， 吡啶或二甲基吡啶，DCM【Tetrahedron Lett., 38, 5831 (1997)】。
去保護：
1、丙胺（20eq），二氯甲烷，室溫，10min，88--93%產率【Tetrahedron Lett., 38, 5831 (1997)】。
2、HSCH2COOH，三乙胺，二氯甲烷，室溫，5min，91--98%產率。DNs的去保護速度比Ns快的多，DNs可以優先去保護。伯胺的DNs衍生物在強堿條件下可以失去SO2重排生成苯胺【Helv. Chim. Acta, 62, 494 (1979)】。
3、硫代羧酸（RCOSH）去保護，生成物為酰胺（R'2NCOR）【Tetrahedron Lett., 39, 1669 (1998)】。
編輯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed)
特別聲明：以上內容(如有圖片或視頻亦包括在內)為自媒體平臺“網易號”用戶上傳并發布，本平臺僅提供信息存儲服務。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
