上海
1884年，C. Schotten報道了在水中氫氧化鈉存在下由哌啶和苯甲酰氯反應高效合成N-苯甲?；哙さ姆磻?。1886年，E. Baumann發現在相同的反應條件下，醇和苯甲酰氯反應可以得到苯甲酸酯，醇和苯甲酰氯在水中混合，然后加入氫氧化鈉水溶液，產物酯可以快速高產率的析出。Baumann還發現多羥基的化合物如葡萄糖和甘油也可以利用此反應進行苯甲酰化。在堿的水溶液催化下，醇或胺與酰鹵或酸酐反應制備酯或酰胺的反應被稱為Schotten-Baumann反應。
反應特點：1、此反應特別適用于制備簡單的酰胺。2、經典的操作步驟：醇或胺和過量的酰鹵或酸酐在氫氧化鈉水溶液或飽和碳酸氫鈉水溶液中反應，反應中要劇烈攪拌。3、醇的反應活性順序： 1°>2°>3°，所以大位阻的仲醇或叔醇反應很慢。4、胺的反應順序和胺的堿性有關，堿性越強反應越快。5、酰鹵的活性對于反應的成功與否也至關重要，通常活性越低的酰鹵反應產率越高（因為低活性的酰鹵水解較慢）。6、芳香酰鹵比脂肪酰鹵更適合此反應。7、伯醇酰基化時，有時可以不加堿。但仲醇和叔醇?；瘯r必須要加堿。8、胺的?；仨氁訅A，因為生成的副產物酸可以對底物胺進行質子化，使其活性降低。
對于大位阻的底物此反應現在有很多改進法，如今大部分的酰基化反應都是在有機堿（e.g., pyridine, DMAP, etc.）或路易斯酸催化下在強極性非質子溶劑中進行，這些反應也可以看作是最原始的Schotten-Baumann反應的改進法。
反應機理
反應實例
【Org. Lett. 2002, 4, 2675-2678】
【J. Org. Chem. 2000, 65, 1022-1030】
【J. Med. Chem. 2000, 43, 4189-4199】
【Org. Lett. 2000, 2, 855-857】
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, LászlóKürti and Barbara Czakó, Schotten-Baumann reaction., page 398-399.
特別聲明：以上內容(如有圖片或視頻亦包括在內)為自媒體平臺“網易號”用戶上傳并發布，本平臺僅提供信息存儲服務。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
