上海
親緣關系相近的生物（如同屬、同科物種），通常會保留源自共同祖先的保守生物合成基因簇，進而合成結構相同或高度相似的次生代謝產(chǎn)物。基因水平轉移也會造成類似結果，不過該現(xiàn)象大多發(fā)生在近緣類群中。與之不同，親緣關系甚遠的生物合成出結構相近的天然產(chǎn)物，尤其是二者合成路徑完全不同的情況十分罕見。
次生代謝產(chǎn)物普遍被認為能賦予生物進化優(yōu)勢，因此天然產(chǎn)物生物合成中的這類趨同進化現(xiàn)象，往往預示相關分子具備重要生物活性。本文圍繞綠毛菌素、木槿酮與海蒽醌三類天然產(chǎn)物展開研究，它們均含有獨特結構單元：十氫化萘骨架內(nèi)并合的高張力二酮呋喃環(huán)。
系統(tǒng)發(fā)育差異極大的生物產(chǎn)出結構相似的天然產(chǎn)物，往往是生物擇優(yōu)選擇優(yōu)勢活性骨架、發(fā)生趨同進化的體現(xiàn)。源自海洋海綿的海蒽醌類混源萜便是典型案例，該類化合物與綠毛菌素 / 渥曼青霉素、木槿酮類產(chǎn)物，均含有高反應活性且具環(huán)張力的二酮呋喃結構。
基于生物合成機制推導，澳大利亞阿德萊德大學Jonathan H. George課題組開發(fā)了海蒽醌類化合物的仿生合成路線。該路線以芳炔 - 呋喃狄爾斯 - 阿爾德反應快速構建四環(huán)碳骨架為核心，結合二烯醇中間體的氧化脫羧，再通過后期差異化氧化環(huán)化，分別制得異海蒽醌與海蒽醌。借助該合成策略，研究人員完成了七種天然產(chǎn)物的全合成，修正了三處原有結構，并發(fā)現(xiàn)該家族多個化合物具有顯著的細胞毒性。
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.6c06760
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