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烯丙醇是有機合成中一類重要的合成砌塊,可實現官能團轉化與復雜分子骨架的構建,應用途徑十分廣泛。目前制備該類核心結構主要有兩種主流方法。利用烯基金屬試劑對醛進行烯丙基化,是合成烯丙醇最常用的手段。該方法雖適用性較強,但官能團兼容性有限,尤其難以兼容含羥基與酯基的底物。另一種主流思路是借助過渡金屬催化,通過氧親核試劑參與烯丙基取代反應構建烯丙醇結構,然而該方法往往存在區域選擇性難以調控的問題,且需要提前制備烯丙基前體。
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近日,華南理工大學祝詩發團隊報道了一種光氧化還原 / 鎳雙催化體系,可將鹵代物與環丙醇高效轉化為烯丙醇。該方法以簡單易得的環丙醇作為理想的三碳合成子,反應條件溫和,底物來源廣泛、適用范圍廣且反應效率高。
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該合成策略可實現克級制備,還能對復雜藥物分子進行后期結構修飾,為烯丙醇的高效合成提供了新思路。該研究不僅開辟了烯丙醇合成的新路徑,也進一步豐富了合成化學中高烯醇鹽的反應類型。
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https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.6c01872
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