硼烷對烯烴進行協(xié)同順式加成得到有機硼加成產物，然后在堿性條件下氧化得到醇的反應。其特點是：（1）反應過程不發(fā)生重排；（2）反應為順式加成；（3）與不對稱烯烴加成時，符合反馬爾可夫尼可夫規(guī)則。有機硼烷可以發(fā)生多種反應，可以用來合成多種類型的有機化合物。例如：烯烴的硼氫化-氧化反應可以制備醇；炔烴的硼氫化-氧化可以制備醛和酮，用其他有機試劑替代過氧化氫也可用于制備胺、鹵代烷等。過渡金屬可催化烯烴和炔烴的加成，可以顯著提高反應速率，與非催化的硼氫化反應相比，可以改變區(qū)域選擇性和不對稱選擇性，手性過渡金屬催化劑可以實現對映選擇性硼氫化反應。

此反應得到的是反馬氏規(guī)則的醇，利用或水合的反應則只能得到馬氏規(guī)則的醇。所以兩種方法相輔相成，選擇合適的方法能選擇合成反馬氏醇或馬氏醇。若用過氧化氫、使用羥胺磺酸鹽或氯胺代替過氧化氫，可轉換成胺化合物。

對于有些反應，使用硼烷配合物時，硼氫化-氧化的立體選擇性，位置選擇性和官能團選擇性不高。向硼烷引入較大的取代基能解決這個問題。B和H的電負性的差別不是很大，所以立體因素比電子因素影響要大。下面是有代表性的反應劑。對含氧的硼烷試劑（就像兒茶酚硼烷或片吶醇硼烷）, 硼氫化-氧化的反應速度比較低。提高反應速度需要過渡金屬催化劑的幫助。

反應劑里含不對稱取代基的硼烷稱光學活性硼烷。利用光學活性硼烷能合成不對稱的醇化合物。(Ipc2BH)是最有名的手性硼烷反應劑之一。它能從天然產物制備。從大量合成和反應性看，本反應劑的實用性較高。

利用鈀的偶聯(lián)反應的研究有很大的進步。通過串聯(lián)反應（硼氫化-氧化）-（Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應）進行碳－碳結合的反應也能達到比較高的收率【】。

反應機理

硼原子價電子層只有3個電子，因此它的化合物是缺電子的，硼原子上有一個空的p軌道。硼烷(BH3)以B2H6/BH3的混合形式存在，二聚反應部分緩解了硼的缺電子性。這個平衡過程很快，而且大多數反應都發(fā)生在BH3上。為了把乙硼烷變成單體的硼烷，可使它與配體作用結合生成硼烷加和物，在實際合成中較多使用。常見的硼烷配體如THF、二甲基硫醚或胺等。硼烷加到雙鍵上是一個協(xié)同進程，經過一個四元環(huán)中心過渡態(tài)。C-B鍵的形成先于C-H鍵的形成，因此硼和碳原子在四中心過渡態(tài)中部分帶電。接著，過氧化氫的共軛堿與B的空軌道配位。之后，經過羥基的脫離而發(fā)生重排反應。反應過程中能保持碳原子上的立體化學。

圖片來源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/01/67_brown_hydroboration.jpg

反應實例

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Rh(I)對末端炔烴的硼氫化-氧化反應能選擇性合成Z-乙烯基硼化合物。

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Herbert C. Brown (美國, 1912-2004)，他開始韋恩州立大學進行學術研究，后來又去了普渡大學，他和Georg Wittig (德國, 1897-1987)由于在有機硼和有機膦試劑方面的研究共享了1979年的諾貝爾化學獎。

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三、化學空間：https://cn.chem-station.com/reactions/2014/02/brown%E7%A1%BC%E6%B0%A2%E5%8C%96-%E6%B0%A7%E5%8C%96%E5%8F%8D%E5%BA%94brown-hydroboration.html