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Bucherer反應

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利用亞硫酸銨將β-萘酚轉化為β-萘胺的反應,稱為Bucherer反應。此反應最早由Bucherer在1904年首先報道,為工業化制備重要化學原料萘胺提供了方法。反應是可逆的,也可以把萘胺轉化為萘酚。如果反應中加入伯胺或仲胺,在亞硫酸氫鈉作用下,胺會和四氫萘酮磺酸鹽中間體反應,制備得到二級或三級萘胺。鄰位具有位阻的取代基可能導致反應無法進行,Lewis酸(如CaCl2 or ZnCl2)可以促進反應的進行。

反應機理

β-萘酚首先去芳構化,形成α,β-不飽和酮,亞硫酸負離子對其進行1,4-親核加成,氨和酮縮合形成亞胺,重新芳構化,消除亞硫酸負離子得到萘胺。此歷程的每一步都是可逆的。


反應實例


反Bucherer反應

【Synthesis1990, 539-540】


盡管經典的Bucherer反應需要高溫才能進行,但在微波條件(150瓦)下室溫下反應也有可能進行。

【Synth. Commun.2001, 31,2143-2148】


【Tetrahedron Lett.2002, 43, 7163–7165】

參考文獻

1. Bucherer, H. T. J. Prakt. Chem. 1904, 69, 49-91.

2. Drake, N. L. Org. React. 1942, 1, 105-128. (Review).

3. Gilbert, E. E. Sulfonation and Related Reactions Wiley: New York, 1965, p 166. (Review).

4. Seeboth, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1967, 6, 307-317.

5. Gruszecka, E.; Shine, H. J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1983, 20, 1257–1264.

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11. Yu, J.; Zhang, P.i; Wu, J.; Shang, Z. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3167-3170.

編譯自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Bucherer reaction,page 85-86.

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