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常用氧化劑Oxone的應用

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Oxone是一種無機過氧化物,單過硫酸氫鉀(過氧硫酸氫鉀)與硫酸氫鉀、硫酸鉀結合成三合鹽的形式存在,因此稱之為單過硫酸氫鉀復合鹽,其活性成分為KHSO5是H2SO5的鹽,復合鹽的分子式為2KHSO5·KHSO4·K2SO4,分子量為614.7。白色粉狀固體,易溶于水,通常固態狀態下比較穩定,分解緩慢,低毒,不產生有害物質。


干燥低溫的條件下儲存,每月會有1%的活性成分損耗,分解生成氧氣并放熱。加熱(高于300℃)條件下會分解生成 SO2 和SO3。 試劑溶于水呈酸性十分穩定,當pH9時穩定性開始變差,重金屬離子會催化其分解。


【 Org. Lett. ,2003, 5, 1031-1034】

Oxone可以有多種應用,可以氧化含硼/氮/膦/硫多種化合物,廣泛應用于在緩沖溶液中氧化丙酮制備二甲基過氧化酮(),用于將烯烴氧化為環氧化合物,還有就是著名的。

試劑應用

一、氧化醛,酮,醇



【Org. Lett.,2003, 5, 1031-1034】


【J. Org. Chem.2004, 69, 9299】


【Org. Lett.2000, 2, 1173】


【Chem. Lett.2000, 460】


【J. Am. Chem. Soc.,2009, 131, 251-262】



【Org. Lett.,2005, 7, 2933-2936】


【J. Org. Chem.,2001, 66, 4814-4818】


【Org. Lett.,2004, 6, 289-291】


【Synthesis,2015, 47, 3161-3168】


【Tetrahedron Lett.1998, 39, 6533】


【Synthesis,2013, 45, 1380-1386】

二、氧化烯烴,炔烴,烷烴和芳烴


【Org. Synth.2003, 80, 9–17; Coll. Vol. 11, 2003, 183–188】


【J. Org. Chem.2005, 70, 2350】


【Org. Lett.2008, 10, 512–516】


【J. Org. Chem., 2001, 66, 4814-4818】


【J. Org. Chem.,2014, 79, 11431-11439】


【J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 3824.】


【Org. Lett.,2006, 8, 4759-4762】


【J. Org. Chem.,2004, 69, 209-212】


【J. Org. Chem.2004, 69, 2221】


【J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 7605.】


【Synthesis,2018, 50, 2999-3005】


【Org. Lett.2006, 8, 1141】

三、氧化含雜原子(N, B, S, P)化合物


【Synlett1992, 235】


【Tetrahedron Lett.1997, 38, 5873.】


【Org. Lett.2007, 9, 1255】


【Synth. Commun.2003, 33, 953】


【J. Org. Chem.,2017, 82, 10628-10634】


【Tetrahedron Lett.1995, 36, 5117】



【J. Org. Chem.,2011, 76, 623-630】


【J. Org. Chem.1992, 57, 6759】


【J. Org. Chem.2000, 65, 5937】


【J. Org. Chem.,2009, 74, 6365-6367】


【Tetrahedron Lett.1995, 36, 2377】


【J. Org. Chem.2005, 70, 2350】


相關反應【】

【J. Org. Chem.1992, 57, 7274】


【Tetrahedron Lett.1999, 40, 2637】

四、其他


【Synlett2002, 1207】


腈水解為酰胺。

【Synth. Commun.1997, 27, 3119】


【Synthesis,2013, 45, 1497-1504】


【J. Org. Chem.,2012, 77, 11399-11404】


【Org. Lett.,2016, 18, 3090-3093】


【Synlett,2012, 23, 1970-1972】


【Org. Lett.,2016, 18, 356-359】

參考資料

一、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis:Potassium Monoperoxysulfate

二、https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/oxone-potassiumperoxomonosulfate.shtm

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