上海
Hi，各位愛好有機合成的朋友，
作為CRO公司的小伙伴，對Suzuki肯定不陌生，反應原料涉及芳鹵和硼酸or硼酸酯。是的，很多簡單的硼酸酯我們都可以從試劑供應商那兒買的到，但是雜環化學是復雜的，很多時候需要我們自己合成雜環或者芳環硼酯——最典型的就是Miyaura硼酸酯的合成。
Miyaura硼酸酯合成條件普遍是：Pd(dppf)Cl2, (Bpin)2, KOAc， dioxane， 50-120度。但是雜環化學是復雜的，很多時候我們發現Miyaura條件合成硼酸酯的時候基本都是掉鹵產物，苦不堪言。
這個時候，不少人會選擇用金屬試劑（鋰試劑或者格式試劑）去和異丙醇頻哪醇硼酸酯（CAS：61676-62-8）反應制備硼酯，或許會有意想不到效果——順便說一句，如果你的硼酯不是很穩定，不用分離，直接一鍋法搞起是個好的選擇。
今天小編想要分享的是另外一個選擇：利用頻那醇硼烷（CAS：25015-63-8）代替聯硼酸頻那醇酯(Bpin)2（CAS：73183-34-3）,或許又是一個非常不錯的選擇，無疑柳暗花明又一村。
文獻來源：J. Org. Chem. 2000, 65, 164-168
從下面的條件篩選可以看得出，利用頻那醇硼烷做硼酸酯，對于金屬鈀是有要求的，下面依然是Pd(dppf)Cl2為最佳，堿發現三乙胺最好，KOAc效果很差，溶劑不可以是大極性溶劑如DMF。
為了證明此方法的適用性，小編羅列幾個實例，證明此方法相比于Miyaura方法的優越性：
下圖普通的Miyaura條件沒有產物，但是用頻那醇硼烷，效果顯然。
同樣的，下圖實例也可以佐證頻那醇硼烷合成硼酸酯的優越性。
OK，希望今天的分享對大家有用。
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